2-甲基-4-噻唑
[CAS# 103392-01-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 英文名: 2-Methyl-4-Thiazolamine
• 别名: 2-Methyl-1,3-thiazol-4-amine; 2-?Methylthiazol-?4-?amine
• 产品名称: 2-甲基-4-噻唑
• 分子式: C₄H₆N₂S
• 分子量: 114.17
• CAS 登录号: 103392-01-4
• EC 号码: 820-534-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1=NC(=CS1)N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/mL, 计算值^*
• 折射率: 1.618, 计算值^*
• 沸点: 229.1±13.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 92.3±19.8 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

在杂环化学领域，2-甲基-4-噻唑胺，也称为 4-甲基-2-噻唑胺或 2-氨基-4-甲基噻唑，是一种引人注目的化合物，具有噻唑核心，2 位有甲基，4 位有氨基。这种分子很小但结构重要，化学式为 C4H6N2S，自 20 世纪中叶被发现以来，因其独特的性质和在药物化学、材料科学和工业应用方面的潜力而备受关注。

2-甲基-4-噻唑胺的发现可以追溯到对噻唑衍生物的早期探索，噻唑衍生物是一类含氮和硫的五元杂环化合物。噻唑，包括 2-甲基-4-噻唑胺，因其存在于天然产物和药物中而成为合成目标。该化合物最初是通过硫脲和 α-卤代酮缩合而合成的，这种方法源于 20 世纪 50 年代和 60 年代采用的 Hantzsch 噻唑合成法。研究人员使用红外 (IR) 和质谱等光谱技术确定了其结构，证实了其芳香性和反应性。虽然它最初的发现主要是出于学术目的，由对噻唑化学的兴趣所驱动，但随着研究揭示其生物活性和化学多功能性，其实用性变得显而易见。

2-甲基-4-噻唑胺的合成通常涉及在温和条件下使 3-溴-2-丁酮与硫脲发生反应，产生一种稳定的结晶化合物，其特征气味类似于吡啶。它在水、醇和乙醚中的溶解性以及稳定性使其成为进一步研究的有吸引力的候选物。早期研究强调了其作为更复杂分子构建块的潜力，特别是在制药行业，噻唑以其抗菌、抗真菌和抗炎特性而闻名。

2-甲基-4-噻唑胺的应用多种多样且影响深远。在药物化学中，它可作为合成生物活性化合物的前体。例如，它已被探索作为抗菌剂开发的支架，其衍生物显示出对细菌和真菌菌株的良好活性。研究还利用更广泛的噻唑家族的药理学特性，调查了其在甲状腺抑制中的作用，特别是在治疗甲状腺机能亢进症中的作用。除了医学之外，2-甲基-4-噻唑胺还可用于材料科学，其芳香结构有助于染料、颜料和聚合物的设计。它的电子特性（包括紫外/可见光吸收）使其在光电应用中很有价值，尽管这些用途仍未得到充分探索。

尽管具有潜力，但也存在挑战，例如在非极性溶剂中的溶解度有限，以及需要精确的合成条件以避免副产物。含硫化合物的环境问题也促使人们不断研究更环保的合成方法。尽管如此，2-甲基-4-噻唑胺作为一种多功能噻唑衍生物的作用凸显了它在连接基础化学与实际应用方面的重要性。

展望未来，该化合物的未来在于扩大其治疗应用和探索可持续的合成途径。其结构简单性和反应性使其成为药物发现的关键参与者，而其物理特性继续激发材料创新。从学术实验室的简陋开端到目前在高级研究中的作用，2-甲基-4-噻唑胺体现了杂环化学的持久价值。