6-溴-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并[d]咪唑
[CAS# 1038408-36-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 英文名: 6-bromo-1-isopropyl-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 产品名称: 6-溴-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并[d]咪唑
• 分子式: C₁₁H₁₃BrN₂
• 分子量: 253.14
• CAS 登录号: 1038408-36-4
• 分子行输入简码SMILES: CC1=NC2=C(N1C(C)C)C=C(C=C2)Br

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 353.9±15.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 167.8±20.4 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.615 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

6-溴-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并[d]咪唑是一种取代的苯并咪唑衍生物，其中溴原子位于苯环的第六位，异丙基连接在第一位的氮原子上，甲基位于杂环的第二个位置。苯并咪唑衍生物是一类重要的杂环骨架，因其生物活性和化学多样性而受到广泛研究。卤代和烷基取代的组合可以调节电子性质和空间位阻，使该化合物成为药物化学和合成化学中一种有用的中间体。

6-溴-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并[d]咪唑的合成通常包括：首先将适当取代的邻苯二胺衍生物与羧酸或醛前体环化形成苯并咪唑环，然后进行N-烷基化，将异丙基引入氮原子上。溴化反应通常在6位选择性进行，需控制卤化条件以避免多溴化或不必要的副反应。纯化可通过重结晶或色谱法实现，得到具有明确化学和物理性质的固体产物。

在有机合成中，该化合物可作为制备更复杂的苯并咪唑衍生物的多功能中间体。6位上的溴原子可发生钯催化的交叉偶联反应，例如Suzuki偶联、Sonogashira偶联或Buchwald-Hartwig偶联，从而引入芳基、杂芳基或炔基取代基。甲基和??异丙基会影响苯并咪唑环的空间位阻和电子性质，进而影响后续转化中的区域选择性和反应活性。这些特性使得构建具有潜在生物活性的各种功能化杂环化合物成为可能。

在药物化学领域，6-溴-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并[d]咪唑衍生物已被探索作为药理活性分子的骨架，包括抗菌剂、抗病毒剂和抗癌剂。苯并咪唑核心结构赋予其平面性和氢键能力，有利于与酶、受体和核酸等生物大分子相互作用。1、2 和 6 位上的取代基可以精细调控亲脂性、空间位阻和电子性质，这些对于优化靶点结合、代谢稳定性和药代动力学特性至关重要。

该化合物在化学方法学研究和材料科学领域也具有应用价值。其溴化位点和 N-烷基化的杂环骨架使其成为探索选择性官能化、偶联策略和杂环衍生化的理想底物。在材料应用领域，苯并咪唑衍生物因其光学、电子和配位性质而备受关注，例如6-溴-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并[d]咪唑等化合物可作为中间体，用于设计具有特定电子或光物理特性的功能分子。

该化合物通常为结晶固体，在二甲基甲酰胺、乙醇和二氯甲烷等极性有机溶剂中具有中等溶解度。它在常温常压下稳定，但应避免接触强酸、强碱或氧化剂，以免破坏苯并咪唑环或改变取代基。妥善储存可确保其保持化学完整性和反应活性，从而满足合成或生物应用的需求。

总而言之，6-溴-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并[d]咪唑是一种化学性质多样的卤代苯并咪唑衍生物。其溴、异丙基和甲基取代基为选择性官能化和衍生化提供了多种途径，使其成为药物化学和合成化学中生物活性分子、杂环骨架和功能材料的合成中的重要中间体。

参考文献

2023. Aminopyrimidine and aminotriazine derivatives as myc protein modulators. WO Patent, 2024044757.

2022. Substituted heteroaryl derivative, and composition and use thereof. WO Patent, 2022166916.

2020. Polysubstituted anilinopyrimidine derivative and preparation method and application thereof. WO Patent, 2020135507.