对苯二酚二羟乙基醚
[CAS# 104-38-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 醚类
• 英文名: Hydroquinone bis(2-hydroxyethyl)ether
• 别名: 1,4-Bis(2-hydroxyethoxy)benzene; 2,2'-p-Phenylenedioxydiethanol; 2,2'-(1,4-Phenylenedioxy)diethanol; p-Bis(2-hydroxyethoxy)benzene; Hydroquinone bis(2-hydroxyethyl)ether
• 产品名称: 对苯二酚二羟乙基醚; 氢醌-双(2-羟乙基醚); 2-[4-(2-羟乙基)苯氧基]乙醇; HQEE
• 分子式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.22
• CAS 登录号: 104-38-1
• EC 号码: 203-197-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1OCCO)OCCO

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 104-107 ºc
• 折射率: 1.540, 计算值^*
• 沸点: 380.0±22.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 185-200 ºc (0.3 mmHg)
• 闪点: 183.6±22.3 ºc, 计算值^*
• 水溶性: 几乎不溶

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

对苯二酚双(2-羟乙基)醚，也称为双(2-羟乙基)对苯二酚或 HQEE，是一种分子式为 C10H14O4 的有机化合物。它是一种二羟基官能化的芳香醚，源自对苯二酚，其中两个 2-羟乙基基团连接到对苯二酚环的羟基上。这种化合物在聚合物化学中具有重要意义，特别是在聚氨酯和其他热塑性材料的生产中。

对苯二酚双(2-羟乙基)醚的发现源于对芳香族二醇的早期研究及其作为聚合物材料合成中间体的潜力。对苯二酚本身在 19 世纪首次被确定为具有有用还原特性的关键芳香族化合物。到 20 世纪中叶，化学家们积极研究对苯二酚衍生物（包括对苯二酚双(2-羟乙基)醚）的用途，以创造更灵活、用途更广的聚合物。这导致人们认为 HQEE 是聚氨酯生产中一种有价值的扩链剂，它可以为所得聚合物提供卓越的机械和化学性能。

对苯二酚双（2-羟乙基）醚的主要应用之一是生产聚氨酯弹性体和热塑性塑料。聚氨酯是一种用途广泛的聚合物，广泛用于从泡沫到弹性体和涂料等应用。在聚氨酯生产中，扩链剂（如 HQEE）通过与异氰酸酯反应形成长而耐用的聚合物链起着关键作用。HQEE 特别适用于生产高性能弹性体，因为它能够增强材料的机械强度、柔韧性和耐磨性。这些特性使其成为制造既需要柔韧性又需要耐用性的密封件、垫圈和车轮等部件的理想选择。

HQEE 的化学结构具有两个羟乙基基团，也有助于聚氨酯产品的热稳定性和弹性。这使得它适合在高温环境中使用，而传统聚合物可能会在高温环境中失效。 HQEE 基聚氨酯所赋予的独特性能被用于汽车、鞋类和电子产品等各种行业，这些行业的材料必须经受严苛的条件而不降解。

除了在聚氨酯中的作用外，对苯二酚双（2-羟乙基）醚还用于生产其他高性能聚合物，包括聚酯和环氧树脂。在这些应用中，HQEE 充当交联剂或扩链剂，改善最终材料的机械性能和稳定性。例如，在环氧树脂中，加入 HQEE 可以增强材料的柔韧性和抗冲击性，这对于涂料、粘合剂和复合材料至关重要。

HQEE 的反应性也使其成为有机合成中有价值的中间体。它能够参与各种化学反应，包括醚化和酯化，因此可用于生产更复杂的化学结构。这种多功能性在特种化学品和先进材料的开发中尤为重要，在这些材料中，HQEE 是创造具有增强性能的新型化合物的基础。

对苯二酚双(2-羟乙基)醚的工业生产通常是通过在受控条件下使对苯二酚与环氧乙烷发生反应来实现的。该过程导致 2-羟乙基基团附着到对苯二酚核心上，形成 HQEE。该反应相对简单，可以在工业规模上进行，从而确保为各种应用提供稳定的化合物供应。

尽管对苯二酚双(2-羟乙基)醚用途广泛，但必须小心处理。与许多有机化学品一样，如果处理不当，HQEE 可能会带来健康风险。接触后可能会引起皮肤和眼睛刺激，应避免吸入其蒸气。在工业环境中使用该化合物时，适当的安全规程（包括使用防护设备和充分通风）至关重要。

总之，对苯二酚双(2-羟乙基)醚是生产聚氨酯、聚酯和环氧树脂的关键中间体。它的发现和发展对聚合物行业产生了重大影响，它提高了高性能材料的机械性能和耐久性。通过作为链延长剂和交联剂的作用，HQEE 继续成为先进聚合物和特种化学品合成中的重要化合物。

参考文献

2015. Synthesis and properties of segmented polyurethanes with hydroquinone ether derivatives as chain extender. Journal of Polymer Research, 22(7), 792.
DOI: 10.1007/s10965-015-0792-5

2018. Polymer-Based Responsive Hydrogel for Drug Delivery. Gels Horizons: From Science to Smart Materials, 6080, 1.
DOI: 10.1007/978-981-10-6080-9_1

2022. Modifying the properties of poly(1,4-cyclohexylenedimethylene terephthalate) by hydroquinone bis(2-hydroxyethyl) ether. Journal of Polymer Research, 29(2), 2875.
DOI: 10.1007/s10965-021-02875-6