3-环戊基丙酰氯
[CAS# 104-97-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酰卤化物
• 英文名: Cyclopentylpropionyl chloride
• 别名: 3-Cyclopentylpropionyl chloride
• 产品名称: 3-环戊基丙酰氯
• 分子式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.64
• CAS 登录号: 104-97-2
• EC 号码: 203-257-9
• 分子行输入简码SMILES: C1CCC(C1)CCC(=O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.049
• 沸点: 199-200 ºc
• 折射率: 1.464
• 闪点: 194 ºf

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314-H318
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290

• 危险品运输编号: UN 3265

发现和应用

环戊基丙酰氯是一种氯化有机化合物，分子式为 C8H13ClO，是丙酸的衍生物，其分子结构中包含一个丙酰基与环戊烷环的结合。这种化合物可能在20世纪中期酰氯及其有机合成应用的研究过程中被发现。环戊基丙酰氯的合成通常使用亚硫酰氯 (SOCl2) 或草酰氯 ((COCl)2) 等试剂对环戊基丙酸进行氯化。它的出现为化学家提供了一种将环戊基丙酰基引入各种分子结构的新试剂。

在制药工业中，环戊基丙酰氯是重要的中间体。它能够将环戊基丙酰基引入目标分子，用于合成活性药物成分 (API)。这种反应性在药物开发中尤为重要，因为特定的酰基可以显著影响生物活性和药代动力学特性。例如，它可以用于制造具有增强亲脂性的化合物，提高其穿透细胞膜的能力，从而提高药效。

在农用化学品领域，环戊基丙酰氯用于合成除草剂、杀虫剂和杀菌剂。引入环戊基丙酰基能够增强这些化合物的稳定性和有效性，从而开发出更有效的抗病虫害农用化学品，提高农业产量并更好地保护作物。

环戊基丙酰氯还用于开发专用聚合物和先进材料。通过酰化各种单体，可以创造出具有独特性能的聚合物，如改进的热稳定性、耐化学性和增强的机械强度。这些聚合物可用于制造涂料、粘合剂和复合材料等高性能材料。

在有机合成中，环戊基丙酰氯是一种多功能试剂，用于将酰基引入分子结构中。它参与Friedel-Crafts酰化反应，形成酮类化合物，而酮是合成各种有机化合物的关键中间体。

环戊基丙酰氯还用于研究酰化反应和探索新的化学转化。其明确的反应性为研究反应机理和优化酰化过程条件提供了可靠的模型。

参考文献

2003. Estradiol cypionate. Pharmaceutical Substances, KD-05-0064.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-05-0064

2003. Testosterone cypionate. Pharmaceutical Substances, KD-20-0043.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-20-0043

2022. Amidation of Polymer-Supported 5-Amino-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic Acid. Science of Synthesis, SD-115-01314.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-115-01314