(S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺
[CAS# 10420-89-0]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 分析试剂 >> 常用分析试剂
• 英文名: (S)-(-)-1-(1-Naphthyl)ethylamine
• 别名: (S)-(-)-alpha-(1-Naphthyl)ethylamine
• 产品名称: (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺
• 分子式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.24
• CAS 登录号: 10420-89-0
• EC 号码: 600-536-0
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H](C1=CC=CC2=CC=CC=C21)N

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.067 g/mL (实验值)
• 熔点: 127-130 ºc (实验值)
• 折射率: 1.643, 计算值^*, 1.623 (实验值)
• 比旋光度: -55 º (c=2, meoh) (实验值)
• 沸点: 418.4±30.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*,153 ºc (11 mmHg) (实验值)
• 闪点: 221.0±21.1 ºc, 计算值^*, 113 ºc (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H301-H314-H315-H318-H319-H335-H411
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

(S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺是一种手性胺，在有机合成和不对称催化中具有重要意义。该化合物的特点是萘基与手性乙胺部分相连，使其成为一种多功能的构建块和生产对映体纯物质的宝贵工具。

(S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺的发现与人们对手性胺作为药物和农用化学品开发中间体的兴趣日益浓厚有关。其合成通常涉及对映选择性方法，例如萘基取代亚胺的不对称氢化或外消旋混合物的酶促拆分。这些方法提供了高产率和对映体纯度，使其在立体选择性反应中得到广泛应用。

(S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺的主要应用是在不对称合成中。它在需要精确立体化学控制的反应中充当手性助剂或配体。例如，它用于合成用作活性药物成分的对映体富集化合物。它在不对称催化中的作用，特别是在金属催化转化中，凸显了它在现代合成化学中的重要性。

在药物化学中，(S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺用作合成各种生物活性分子的前体。它的萘基增强了 π-π 相互作用和疏水性，而手性胺部分为进一步的修饰提供了功能性处理。这些特性使其在开发具有手性特异性的靶向受体和酶的药物方面特别有用。

该化合物还被用于材料科学，用于设计手性有机骨架和功能化聚合物。这些材料表现出独特的光学和机械性能，可用于对映选择性传感和催化。它能够将手性转移到更大的结构中，这使得它成为开发用于工业和研究目的的先进材料的宝贵组成部分。

由于 (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺的胺基官能团可以与酸或氧化剂发生反应，因此在处理和储存 (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺时需要特别注意。正确的程序可确保其在各种应用中的稳定性和可用性。它在不对称合成中的实用性继续推动研究优化其合成并扩大其应用。

(S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺仍然是对映选择性化学中的关键化合物，连接基础研究和实际应用。它对对映体纯物质合成的贡献凸显了其在化学和制药科学中的持久意义。

参考文献

1999. alpha-Chymotrypsin-catalyzed enantioselective amidation of chiral amines using an N-protected amino acid carbamoylmethyl ester as acyl donor. Biotechnology Letters, 21(9), 773-777.
DOI: 10.1023/a:1005585208936

2021. Transient- and Native-Directing-Group-Enabled Enantioselective C-H Functionalization. Synthesis, 53(17), 2883-2895.
DOI: 10.1055/a-1372-6627

2023. Novel chiral Tetraazacalix[4]arene[2]triazine-based derivatives as catalysts: enantioselective Michael reaction of nitroolefins and diketones. Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, 103(5-6), 291-297.
DOI: 10.1007/s10847-023-01186-1