5'-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-5-碘-2'-脱氧尿苷
[CAS# 104375-88-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 脱氧核苷酸及其类似物
• 英文名: 5'-(4,4'-Dimethoxytrityl)-5-iodo-2'-deoxyuridine
• 别名: 2'-Deoxy-5'-O-DMT-5-iodouridine
• 产品名称: 5'-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-5-碘-2'-脱氧尿苷
• 分子式: C₃₀H₂₉IN₂O₇
• 分子量: 656.46
• CAS 登录号: 104375-88-4
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=C(C=C3)OC)OC[C@@H]4[C@H](C[C@@H](O4)N5C=C(C(=O)NC5=O)I)O

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (4.7e^-5 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.60±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 熔点: >128 ºC (分解^**
• 折射率: 1.689, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

^** Hansen, Anders S.; Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2011, V21(4), P1181-1184.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P264-P270-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P332+P313-P337+P313-P362+P364-P501

发现和应用

5'-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-5-碘-2'-脱氧尿苷是一种核苷衍生物，广泛应用于分子生物学和生物化学，主要用于寡核苷酸的合成。该化合物是 2'-脱氧尿苷的改良形式，在 5' 位添加了 4,4'-二甲氧基三苯甲基 (DMT) 基团，在尿嘧啶碱基的 5 位添加了碘原子。

DMT 基团常用于寡核苷酸合成领域，在寡核苷酸的固相合成过程中用作保护基团。它可以防止核苷 5' 羟基发生不必要的反应，确保核苷正确地掺入正在生长的寡核苷酸链中。 5 位上的碘原子提供了选择性反应的位点，允许进一步修饰或将核苷掺入更大的 DNA 或 RNA 分子中。

这种化学物质最早于 20 世纪 80 年代作为寡核苷酸合成技术进??步的一部分被使用。DMT 保护的核苷的引入大大提高了自动化 DNA 合成的效率和特异性，使得合成更长、更复杂的序列并提高产量成为可能。5'-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-5-碘-2'-脱氧尿苷是提高合成寡核苷酸质量和可重复性的关键成分，而寡核苷酸在分子生物学的广泛应用中起着基础性作用。

5'-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-5-碘-2'-脱氧尿苷的主要应用之一是合成修饰寡核苷酸，这些寡核苷酸可用于基因组学、诊断学和治疗学等各种研究领域。这些修饰寡核苷酸可用于 PCR（聚合酶链式反应）、DNA 测序、反义疗法和 RNA 干扰 (RNAi) 技术等任务。化合物中存在的碘原子可特异性地掺入寡核苷酸序列中，然后可用于创建具有更高灵敏度和特异性的探针或引物。

该化合物还用于开发某些类型的寡核苷酸药物，其中它作为具有治疗潜力的核苷或寡核苷酸合成的前体。通过修改碱基或主链结构，研究人员可以增强这些分子的稳定性、特异性或结合亲和力，从而提高其治疗遗传疾病、感染或癌症的功效。

总之，5'-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-5-碘-2'-脱氧尿苷是寡核苷酸合成领域的一种有价值的试剂。它用于通过保护功能基团和??使修饰碱基的结合来增强合成过程。它的应用对于分子生物学和生物技术的进步至关重要，包括诊断、治疗和研究工具的开发。