L-鼠李糖
[CAS# 10485-94-6]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 英文名: L-Rhamnose
• 别名: (3R,4R,5R,6S)-6-methyloxane-2,3,4,5-tetrol
• 产品名称: L-鼠李糖
• 分子式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.16
• CAS 登录号: 10485-94-6
• EC 号码: 895-480-9
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 91 - 93 ºC (实验值)
• 沸点: 399.1±35.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 209.3±22.4 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.531 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

L-鼠李糖是一种天然存在的单糖，属于脱氧糖。它是一种己糖，即含有六个碳原子，其结构基于L-岩藻糖。L-鼠李糖以其各种糖苷衍生物的形式存在于许多植物和微生物的细胞壁中，通常作为结构成分或寡糖和多糖的一部分。它通常以鼠李半乳糖醛酸的形式存在，鼠李半乳糖醛酸是植物细胞壁中的一种果胶，并且经常出现在糖蛋白和糖脂的组成成分中。

L-鼠李糖的化学结构由六碳骨架组成，6位有一个羟甲基，通常以L构型存在，这是自然界中存在的对映体。 L-鼠李糖是一种酮糖，其6位碳原子上连接着一个甲基（-CH3），这与它的母体糖L-岩藻糖（其6位碳原子上连接着一个羟基）有所区别。

L-鼠李糖于1883年首次从植物中分离出来，此后在多种天然产物中均被发现存在。它存在于许多不同的植物物种中，包括柑橘类水果，并常用于植物生物化学和微生物学的研究。

L-鼠李糖的主要应用是作为寡糖和多糖合成的基石。它在食品工业中具有潜在的应用价值，尤其是以功能性寡糖的形式存在，可能具有益生元的作用。由于L-鼠李糖在人体中的消化率较低，因此常用于研究胃肠道中非消化性碳水化合物的分解和发酵过程。

L-鼠李糖在药物应用方面也得到了广泛的探索。例如，它已被用于前体药物的合成，可用于靶向特定组织或提高治疗化合物的生物利用度。一些研究表明，含L-鼠李糖的结构可作为生物活性剂，具有潜在的抗菌、抗炎和抗癌特性。

除了这些应用之外，L-鼠李糖还在免疫反应中发挥作用，特别是某些细菌利用含鼠李糖的多糖来逃避免疫检测。因此，L-鼠李糖因其在调节免疫功能方面的潜力而被广泛研究，尤其是在细菌感染方面。

L-鼠李糖在微生物学领域也具有重要意义。它是细菌多糖的关键成分，包括一些病原体，例如铜绿假单胞菌和大肠杆菌，其参与毒力因子、生物膜形成以及宿主-病原体相互作用。这使得它被认为是开发抗菌剂或疫苗的潜在靶点。

总而言之，L-鼠李糖是一种用途广泛的糖，可应用于从植物生物学和微生物学到药物开发和食品科学等多个科学领域。它存在于植物细胞壁中，在微生物代谢中发挥作用，并具有作为治疗剂的潜力，使其成为持续研究的主题。

参考文献

1979. Xylose, Arabinose, and Rhamnose Fermentation by Bacteroides ruminicola. Applied and Environmental Microbiology, 38(1).
DOI: 10.1128/aem.38.1.7-12.1979

2024. Regulatory potential of a xylated rhamnoglycan from Ulva reticulata on inflammatory cytokines. Journal of Applied Phycology, 36(5).
DOI: 10.1007/s10811-024-03352-5

1971. Isolation and Purification of a Peptido-Rhamnomannan from the Yeast Form of Sporothrix Schenckii. Structural and Immunochemical Studies. Journal of Immunology, 107(3).
DOI: 10.4049/jimmunol.107.3.663