3-己基取代聚噻吩
[CAS# 104934-50-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 噻吩类化合物
• 英文名: Poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl)
• 产品名称: 3-己基取代聚噻吩
• 分子式: (C₁₀H₁₈S)_n
• 分子量: 50000-100000
• CAS 登录号: 104934-50-1
• EC 号码: 627-893-5

物理化学性质

• 熔点: 238 ºC (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

聚(3-己基噻吩-2,5-二基)，通常缩写为P3HT，是一种属于聚噻吩家族的共轭聚合物。它由重复的噻吩主链和连接在每个噻吩环3位的己基侧链组成。这些侧链提高了材料在有机溶剂中的溶解性，并影响了材料的自组装和结晶性，使P3HT成为有机电子领域研究和应用最广泛的共轭聚合物之一。

聚噻吩的发现可以追溯到20世纪后期，当时随着聚乙炔导电性的证实，导电聚合物的研究进展迅速。由于未取代的聚噻吩由于不溶性而难以处理，研究人员试图设计出具有更高溶解性和加工性的噻吩基聚合物。引入烷基侧链（例如己基）使得聚(3-己基噻吩-2,5-二基)能够以溶液形式合成和加工，从而极大地扩展了其在薄膜制备中的应用。

P3HT 的关键特性之一是其半导体特性，这源于共轭骨架上的离域π电子。根据聚合物的区域规整性（头对尾、头对头或尾对尾偶联），该材料表现出不同的结晶度和电荷传输效率。区域规整的 P3HT 具有较高的头对尾键比例，链间表现出强大的 π-π 堆叠，从而实现了高效的载流子迁移率。这一特性使其成为研究有机半导体电荷传输的基准材料。

P3HT 的应用涵盖了有机电子学的多个领域。 P3HT 最突出的用途之一是在有机光伏 (OPV) 器件中，P3HT 可作为本体异质结太阳能电池的供体材料。当 P3HT 与电子受体（例如 [6,6]-苯基-C₆₁-丁酸甲酯 (PCBM)）混合时，P3HT 可实现高效的光吸收和电荷分离。早期的 P3HT\:PCBM 太阳能电池实现了约 5% 的光电转换效率，虽然与现代钙钛矿或硅太阳能电池相比略显逊色，但这对于证明聚合物基光伏器件的可行性至关重要。

P3HT 也被用于有机场效应晶体管 (OFET)，其高空穴迁移率和溶液加工性使其适用于柔性低成本电子产品。此外，人们也在研究它在发光二极管、光电探测器和热电器件中的应用。它能够通过自组织形成纳米结构域，这使其在不同的光电系统中具有广泛的应用。

该材料的加工优势进一步促进了其广泛应用。P3HT 可通过旋涂、喷墨打印或卷对卷涂布工艺沉积，从而实现可扩展且低成本的电子器件制造。分子量、区域规整性和加工条件之间的相互作用对形貌和器件性能有显著影响，使其成为研究共轭聚合物结构-性能关系的模型体系。

除了电子学之外，P3HT 的光学特性，包括其在可见光谱中的强吸收和可调带隙，使其在光物理学的基础研究中发挥着重要作用。其光致发光特性已被广泛研究，以了解共轭聚合物中的激子动力学。

尽管 P3HT 具有诸多优势，但也存在局限性。其相对较宽的带隙限制了可见光区的吸收，与新型低带隙聚合物相比，降低了太阳能电池的效率。此外，其环境稳定性较差，因为氧气和湿气会降低器件性能。尽管如此，P3HT 仍然是有机电子领域不可或缺的材料，既可作为器件中的功能组件，也可作为测试新材料和新架构的标准参考。

总而言之，聚(3-己基噻吩-2,5-二基)是共轭聚合物发展史上的里程碑式材料。它的发现标志着聚噻吩溶解性和可加工性的突破，其半导体特性推动了对有机太阳能电池、晶体管和其他光电应用的广泛研究。如今，P3HT 仍然是理解有机半导体中电荷传输和形貌的模型体系，为基础研究和应用技术奠定了基础。