1,6-己内酰胺
[CAS# 105-60-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 英文名: 2-Oxohexamethylenimine
• 别名: epsilon-Caprolactam; Aza-2-cycloheptanone
• 产品名称: 1,6-己内酰胺
• 分子式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.16
• CAS 登录号: 105-60-2
• EC 号码: 203-313-2
• 分子行输入简码SMILES: C1CCC(=O)NCC1

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.01 g/mL (实验值)
• 熔点: 68-71 ºC (实验值)
• 折射率: 1.446, 计算值^*
• 沸点: 272.5 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 300.8-303.5 ºC (实验值)
• 闪点: 136.7±3.4 ºC, 计算值^*, 152 ºC (实验值)
• 水溶性: 53.0 g/100g (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H332-H302-H335-H315-H319
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H370
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
急性毒性	Acute Tox.	4	H331
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

2-氧代六亚甲基亚胺，也称为己内酰胺，是一种有机化合物，分子式为 C&sub6;H&sub11;NO。它是一种白色结晶固体，具有吸湿性，略带气味。这种环状酰胺或内酰胺主要因其在生产尼龙 6 中的单体作用而受到认可，尼龙 6 是一种广泛用于各种工业应用的合成聚合物。

己内酰胺的发现和工业生产可以追溯到 20 世纪初。多年来，其制造工艺的发展取得了长足的发展。生产己内酰胺的最常见方法之一是环己酮肟的贝克曼重排。在此过程中，首先使用羟胺将环己酮转化为环己酮肟，然后肟进行酸催化重排以生成己内酰胺。该方法因其效率高、产量高而被广泛采用。其他生产方法包括环己烷与硝酸的反应或涉及苯衍生物的氧化过程。

ε-己内酰胺主要用于生产尼龙 6，这是一种聚酰胺，因其机械强度、弹性、耐磨性和化学稳定性而受到重视。尼龙 6 广泛应用于纺织工业，用于制造织物、地毯和工业纱线中使用的纤维。由于其耐用性和对环境因素的抵抗力，它还用于生产工程塑料，这些工程塑料用于汽车零件、电气元件和各种消费品。

除了用于聚合物生产外，ε-己内酰胺还用于制造合成皮革、粘合剂、涂料和薄膜。该化合物能够形成坚固耐用的材料，这使其成为需要高性能合成材料的应用中必不可少的材料。此外，由于其无毒且符合安全规定，基于己内酰胺的产品还用于食品包装和医疗应用。

从化学角度来看，己内酰胺是一种极性化合物，在水和许多有机溶剂中表现出良好的溶解性。它的熔点在 68-71ºC 范围内，减压下的沸点约为 136-138ºC。该化合物的吸湿性意味着它很容易从空气中吸收水分，这会影响其处理和储存条件。为确保其稳定性，它通常在干燥条件下储存在密闭容器中。

使用己内酰胺时，处理和安全注意事项非常重要。虽然它毒性不大，但直接接触会引起皮肤、眼睛和呼吸道刺激。在工业和实验室环境中处理这种化合物时，建议采取适当的防护措施，如戴手套、护目镜和充分通风。

己内酰胺的生产是全球化学工业不可或缺的一部分，各国都有大型制造设施在运营。出于环保考虑，人们开发了更可持续的生产方法，包括催化氧化和生物技术方法，以减少浪费和提高效率。回收技术的进步也促进了聚酰胺材料的循环经济，使己内酰胺衍生的聚合物能够回收和再利用。

己内酰胺仍然是最重要的工业化学品之一，其主要应用于尼龙 6 合成，推动了其全球需求。它的多功能性、化学稳定性和机械性能使其成为现代制造业的关键材料，确保了它在多个行业中的持续相关性。

参考文献

2024. Alkaline hydrothermal cracking effect and substance transformation characteristics of caprolactam-containing sludge. Environmental pollution (Barking, Essex : 1987), 364.
DOI: 10.1016/j.envpol.2024.124955

2024. Study of polymer component migrated in medicinal product from transportation packaging component: A systematic assessment beyond regulatory expectations. Journal of Pharmaceutical Sciences, 113(12).
DOI: 10.1016/j.xphs.2024.09.021

2024. Ecological risk assessment and characterization of microplastics in the beach sediments of southeast coast of India. Environmental Monitoring and Assessment, 196(12).
DOI: 10.1007/s10661-024-13379-3