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| 产品分类 | 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物 |
|---|---|
| 英文名 | 1-Bromopropane |
| 别名 | n-Propyl bromide; Propyl bromide |
| 产品名称 | 正丙基溴; 溴代正丙烷 |
| 分子结构 |  |
| 分子式 | C3H7Br |
| 分子量 | 122.99 |
| CAS 登录号 | 106-94-5 |
| EC 号码 | 203-445-0 |
| 分子行输入简码 SMILES |
CCCBr |
| 密度 | 1.3±0.1 g/cm3 计算值*, 1.354 g/mL (实验值) |
|---|---|
| 熔点 | -110 ºc (实验值) |
| 沸点 | 71.7±3.0 ºc 760 mmHg (计算值)*, 71 ºc (实验值) |
| 闪点 | 25.6 ºc (计算值)*, -6.1 ºc (实验值) |
| 溶解度 | water 2.5 g/L (20 ºc) (实验值) |
| 折射率 | 1.432 (计算值)*, 1.432 - 1.438 (实验值) |
| * | 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs). |
| 危险品标志 |
GHS02;GHS07;GHS08 DangerGHS02 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 危害标签 | H225-H315-H319-H335-H336-H360FD-H373 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 防护标签 | P203-P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 危害分类 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 危险品运输编号 | UN 2344 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SDS | 化学品安全技术说明书参考文本 危险化学品 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
发现和应用
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1-溴丙烷，俗称正丙基溴，是一种有机溴化合物，因其作为有用的化学中间体和工业溶剂而备受关注。其分子式为 C3H7Br，属于伯烷基溴化物家族，该家族以其反应性和在有机合成中的作用而闻名。室温下，它呈无色至淡黄色液体，密度大于水，沸点相对较低（约 71-72 ºC），且挥发性强。这些物理特性使其在清洁应用和化学工艺中得到广泛应用。 1-溴丙烷的化学性质由高度极化的碳溴键决定。溴原子体积大且带负电，会从与其连接的碳原子上夺走电子密度，使该碳原子具有高度亲电性。这使得该化合物易受亲核攻击，从而发生取代反应，生成各种有用的有机产物。例如，在氢氧化物、胺或硫醇等强亲核试剂存在下，1-溴丙烷可以分别生成丙醇、丙胺或丙硫醇。这种取代反应能力使其成为合成药物、农用化学品和特种有机分子的多功能起始原料。在强碱性条件下，该化合物还可以发生消除反应，生成丙烯——一种简单但具有工业意义的烯烃。 1-溴丙烷的发现及其后续应用与20世纪卤代烃的发展密切相关。当工业界寻求氯氟烃和1,1,1-三氯乙烷等臭氧消耗物质的替代品时，它就具有了重要的商业意义。由于国际法规限制这些化合物的使用，1-溴丙烷成为清洁和脱脂操作的替代溶剂，尤其是在电子和金属工业中。由于其高效的溶解性和良好的蒸发速率，它也被用于粘合剂和气雾剂产品中。 尽管1-溴丙烷有这些优点，但人们对其安全性和环境影响的担忧很快浮现。接触其蒸汽的工人报告称出现了头晕、头痛、协调性下降和认知障碍等症状，这促使研究人员开始研究其对神经系统的影响。实验室研究证实，长期接触会损害中枢神经系统，后来的研究又将该化合物与生殖毒性和致癌性联系起来。动物实验和职业案例研究表明，不孕症和癌症的风险增加，促使相关机构重新评估其监管状态。美国国家毒理学计划将其列为合理预期的人类致癌物，并已实施限制措施以减少职业暴露。 1-溴丙烷的环境行为进一步使其使用变得复杂。虽然它最初被宣传为比氯氟烃更安全的替代品，因为它在大气中存留的时间更短，但它仍然会造成空气污染并对生态系统构成风险。其挥发性意味着大多数排放物会直接进入空气，并降解为影响大气化学的活性中间体。此外，不当的处理或处置会污染土壤和水源，对人类和野生动物造成局部危害。 尽管如此，1-溴丙烷仍在继续被研究，并被用作理解卤代烃化学和毒理学的模型化合物。在有机合成中，它作为烷化剂的应用仍然很重要，尤其是在实验室规模的反应中，控制操作可以降低暴露风险。其简单的反应性也使其成为教授亲核取代和消除基本原理的有用教学范例。 1-溴丙烷的案例凸显了化学创新的双刃剑性质。一方面，它说明了对小有机分子进行相对简单的修饰——用溴取代氢原子——可以生成具有重要工业和合成用途的化合物。另一方面，它也表明，广泛采用新的溶剂和试剂需要仔细评估人类健康风险和环境后果。该化合物从受管制溶剂的有希望的替代品到受限制物质的演变历程，凸显了可持续化学设计的必要性，其中性能、安全性和环境责任均需考虑在内。 如今，对更环保溶剂和更安全替代品的持续研究，正在持续减少对1-溴丙烷等化合物的依赖。它的历史提醒我们，虽然化学发现可以为工业挑战提供即时解决方案，但在追求长期安全和可持续性的过程中，必须始终考虑其更广泛的影响。 参考文献 2024. Health Impact Study. Environmental Research, 257. DOI: 10.1016/j.envres.2024.119586 2024. Neurotoxicity in Mice. Ecotoxicology and Environmental Safety, 274. DOI: 10.1016/j.ecoenv.2024.116280 2024. Electrolyte Applications. Ionics, 30(4). DOI: 10.1007/s11581-024-05889-4 |
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