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4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺
[CAS# 1075705-01-9]

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4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺供应商总目录
基本信息
产品分类 有机原料 >> 芳基化合物 >> 苯胺化合物
英文名 4-Fluoro-2-methoxy-5-nitroaniline
产品名称 4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺
分子结构 CAS 登录号:1075705-01-9, 4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺
分子式 C7H7FN2O3
分子量 186.14
CAS 登录号 1075705-01-9
EC 号码 806-172-0
分子行输入简码
SMILES
COC1=CC(=C(C=C1N)[N+](=O)[O-])F
物理化学性质
溶解度 极微溶解 (0.52 g/L) (25 ºc), 计算值*
密度 1.412±0.06 g/cm3 (20 ºc 760 torr), 计算值*
熔点 127 - 129 ºc (实验值)
沸点 354.8±37.0 ºc 760 mmHg (计算值)*
闪点 168.4±26.5 ºc (计算值)*
折射率 1.578 (计算值)*
* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)
安全数据
危险品标志 symbol   GHS07 Warning    说明
危害标签 H302-H315-H319-H335    说明
防护标签 P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501    说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
眼刺激Eye Irrit.2H319
急性毒性Acute Tox.4H302
特定目标器官毒性—单次接触STOT SE3H335
急性毒性Acute Tox.4H332
急性毒性Acute Tox.4H312
生殖细胞致突变性Muta.2H341
眼刺激Eye Irrit.2AH319
SDS 化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺是一种芳香族有机化合物,属于取代苯胺类,其特征是苯环4位上有一个氟原子,2位上有一个甲氧基,5位上有一个硝基。它的发现可以追溯到20世纪中期,当时人们致力于开发功能化苯胺衍生物作为染料、农用化学品和药物的中间体。长期以来,人们一直采用一种既定的策略,即用给电子基团(例如甲氧基取代基)和吸电子基团(例如硝基取代基)对苯胺环进行功能化,以调节这些化合物的反应性和物理性质。

4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺的制备通常涉及亲核芳香取代反应或亲电硝化反应,起始原料为氟化苯甲醚衍生物。一种常见的方法是,在受控条件下对4-氟-2-甲氧基苯胺或类似前体进行选择性硝化,从而获得具有高区域选择性的目标化合物。硝基的引入尤其重要,因为它不仅改变了分子的电子特性,还为进一步的化学转化(例如还原为胺或参与偶联反应)提供了灵活的途径。

4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺的应用主要集中在药物化学和材料科学领域。它常被用作合成更复杂分子的中间体,尤其是在设计喹啉、吡啶和苯并二唑等杂环结构时。芳环上同时存在给电子基团和吸电子基团,使其成为构建具有特定电子特性化合物的宝贵基石,这些化合物在针对激酶、受体或酶的药物研发项目中至关重要。

除了在药物化学中的作用外,4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺还被研究用于染料化学和材料科学。这类取代苯胺衍生物是制备偶氮染料和颜料的关键成分,其精确的取代模式直接影响最终材料的吸收性能、色牢度和稳定性。氟原子增强了衍生染料的耐化学性并改变了其疏水性,而甲氧基则可以提高其在有机溶剂中的溶解性。

该化合物还可作为合成氟化苯衍生物的起始原料,通过进一步的功能化步骤,包括Suzuki-Miyaura或Buchwald-Hartwig偶联等交叉偶联反应。这些转化拓展了4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺在先进有机合成中的应用,使其能够构建结构复杂多样的分子,以满足现代医药、农用化学品和有机电子器件的应用需求。

总而言之,4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺是一种成熟的多功能中间体,在合成化学中有着持久的应用,尤其是在需要控制反应活性和调控芳香体系电子结构的应用领域。它的发现和利用植根于经典的有机化学策略,这些策略持续支持着多个行业的创新。

参考文献

2016. Osimertinib. Pharmaceutical Substances.

2022. Discovery of mobocertinib, a new irreversible tyrosine kinase inhibitor indicated for the treatment of non-small-cell lung cancer harboring EGFR exon 20 insertion mutations. Medicinal Chemistry Research, 31(10).
DOI: 10.1007/s00044-022-02952-5

2023. Design, synthesis and biological evaluation of aminopyrimidine derivatives bearing dihydroquinoxalinone as novel EGFRL858R/T790M kinase inhibitors against non-small-cell lung cancer. Medicinal Chemistry Research, 32(6).
DOI: 10.1007/s00044-023-03054-6
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