alpha-硫辛酸
[CAS# 1077-28-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酸
• 英文名: DL-Thioctic acid
• 别名: DL-alpha-Lipoic acid; DL-6,8-Dithiooctanoic acid; 5-(Dithiolan-3-yl)valeric acid
• 产品名称: alpha-硫辛酸
• 分子式: C₈H₁₄O₂S₂
• 分子量: 206.32
• CAS 登录号: 1077-28-7
• EC 号码: 214-071-2
• 分子行输入简码SMILES: C1CSSC1CCCCC(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 0.9 g/L (water, 20 ºc), 100 mm (dmso), 100mm (乙醇) (实验值)
• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 59-63 ºc (实验值)
• 折射率: 1.562, 计算值^*
• 沸点: 362.5±11.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 160-165 ºc (实验值)
• 闪点: 173.0±19.3 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H302-H315-H317-H319-H411
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

DL-硫辛酸，又称α-硫辛酸，是一种天然化合物，在线粒体生物能学中起着至关重要的作用。它是一种有机硫化合物，被归类为脂肪酸，其结构以环状二硫键为特征。硫辛酸在体内内源性合成，在参与氧化脱羧反应的几种线粒体酶复合物中起辅助因子的作用。

硫辛酸的发现可以追溯到 20 世纪 50 年代，当时它首次被鉴定为丙酮酸和α-酮戊二酸代谢中的辅酶，这两种物质是细胞能量产生的关键中间体。它最初是从动物肝脏中分离出来的，后来发现在人体组织中也有微量合成。硫辛酸与细胞能量产生中的其他辅酶（如辅酶 A 和生物素）密切相关，其生化功能与 B 族维生素相似。

在应用方面，DL-硫辛酸广泛用于制药和保健食品行业。它主要以其强大的抗氧化特性而闻名。作为一种亲脂性抗氧化剂，硫辛酸能够清除自由基并再生其他抗氧化剂，如维生素 C 和 E，从而增强细胞内的整体抗氧化防御系统。由于其具有中和自由基的能力，DL-硫辛酸被用于治疗氧化应激相关疾病，如糖尿病神经病变，其中已证明它可以通过减少氧化损伤引起的神经损伤来改善症状。

硫辛酸还因其在多种其他疾病中的潜在治疗益处而被研究，包括心血管疾病、神经退行性疾病和代谢综合征。它在线粒体功能中的作用，加上它的抗氧化作用，已导致它在临床试验中的应用，探索其作为与线粒体功能障碍相关的疾病的治疗潜力。

此外，DL-硫辛酸因其抗氧化特性而可用于食品和化妆品行业。它通常包含在旨在保护皮肤细胞免受氧化损伤和促进皮肤健康的配方中。在食品中，它有时被用作支持一般健康的补充剂，特别是与线粒体能量产生和抗氧化防御有关。

总之，DL-硫辛酸是细胞代谢中的重要化合物，在能量产生和抗氧化防御中发挥着明确的作用。它已成功应用于糖尿病神经病变和氧化应激相关疾病的治疗，并因其在各种健康状况中的潜在治疗益处而继续成为持续研究的主题。

参考文献

1995. Lipoic acid metabolism in Escherichia coli: the lplA and lipB genes define redundant pathways for ligation of lipoyl groups to apoprotein. Journal of Bacteriology.
DOI: 10.1128/jb.177.1.1-10.1995

2000. Ascorbate-dependent recycling of the vitamin E homologue Trolox by dihydrolipoate and glutathione in murine skin homogenates. Free Radical Biology and Medicine.
DOI: 10.1016/s0891-5849(00)00309-9

2023. Lipoic Acid Positively Regulates Tomato Growth and Yield by Improving Organic Osmolytes and Antioxidant Defense System Under Saline Conditions. Journal of Soil Science and Plant Nutrition.
DOI: 10.1007/s42729-023-01385-2