2-甲基吡啶
[CAS# 109-06-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 甲基吡啶
• 英文名: 2-Picoline
• 别名: 2-Methylpyridine
• 产品名称: 2-甲基吡啶; 2-皮考林
• 分子式: C₆H₇N
• 分子量: 93.13
• CAS 登录号: 109-06-8
• EC 号码: 203-643-7
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=CC=N1

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³, 计算值^*, 0.943 g/mL (实验值)
• 熔点: -70 ºC (实验值)
• 折射率: 1.501, 计算值^*, 1.5 (实验值)
• 沸点: 127.5±3.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 128-129 ºC (实验值)
• 闪点: 26.1 ºC, 计算值^*, 29 ºC (实验值)
• 水溶性: 可混溶

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H226-H332-H312-H302-H335-H319
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P363-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 2313

SDS

    危险化学品

发现和应用

2-吡啶，也称为 2-甲基吡啶，是吡啶的甲基化衍生物。它是一种无色至黄色液体，具有特征气味，在水和有机溶剂中高度可溶。该化合物自 19 世纪以来就已为人所知，早期研究主要集中在从煤焦油中分离和结构表征。吡啶衍生物（包括 2-吡啶）长期以来一直是人们感兴趣的研究对象，因为它们存在于天然生物碱中，并且具有多种化学应用。

2-吡啶的主要工业生产涉及甲醛、乙醛和氨的催化反应。该方法提供了一种高效且高产的获取 2-吡啶的途径，2-吡啶是有机合成中必不可少的组成部分。替代合成途径包括更复杂的吡啶衍生物的脱烷基化或吡啶本身的直接烷基化。催化技术的进步进一步提高了生产效率和选择性，使 2-吡啶广泛应用于各种应用。

2-吡啶最重要的应用之一是生产烟酸（维生素 B3）及其酰胺衍生物烟酰胺。这些化合物对人类和动物营养至关重要，在新陈代谢中起着重要作用。使用化学或微生物过程氧化 2-吡啶可产生烟酸，烟酸广泛用于药物和食品强化。制药行业还利用 2-吡啶作为合成各种活性化合物（包括抗炎剂和抗菌剂）的中间体。

除了在药物中的作用外，2-吡啶还广泛用作农用化学品制造的前体。它是合成各种除草剂、杀虫剂和杀菌剂的关键起始材料。其衍生物被加入到保护农作物免受病虫害侵害的配方中，为现代农业实践做出了重大贡献。该化合物的结构多功能性使其能够被改性为具有针对性活性的高效生物活性分子。

化学工业使用 2-吡啶生产特殊化学品，包括表面活性剂、腐蚀抑制剂和橡胶加工剂。它能够参与多种化学反应，因此成为合成复杂有机化合物的有吸引力的原料。聚合物工业受益于基于 2-吡啶的中间体，这有助于生产高性能树脂和涂料。此外，它还用于染料和颜料的合成，为各种材料提供稳定而鲜艳的颜色特性。

催化是 2-吡啶衍生物表现出重要用途的另一个领域。含有 2-吡啶配体的金属配合物可用作有机转化的催化剂，包括氢化、氧化和交叉偶联反应。这些催化系统提高了反应效率和选择性，减少了工业过程中的能耗和废物产生。

在实验室中，2-吡啶是一种多功能的有机合成试剂。它在各种反应中充当亲核碱，促进转化，从而产生更复杂的杂环化合物。它与金属离子的配位能力也被用于分析化学，在分析化学中，它被用于分光光度法和色谱法来检测和定量金属离子。

虽然 2-吡啶有许多有益的应用，但由于其毒性和易燃性，其处理需要小心谨慎。适当的储存条件和保护措施对于最大限度地降低工业和实验室环境中的暴露风险是必不可少的。监管准则管理其使用，以确保其生产和应用的安全性和环保性。

2-吡啶在不同行业的广泛应用凸显了其作为基本化学构件的重要性。它在制药、农业、特种化学品、催化和实验室研究中的作用凸显了它在科学和工业进步中的重要性。对其反应性和潜在应用的持续研究可能会进一步提高其在各个领域的价值。

参考文献

2024. Exploring the host compound dynamics of 1,4-phenylene-bis(di-p-fluorophenylmethanol) in mixed pyridines. Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, 104(9-10).
DOI: 10.1007/s10847-024-01264-y

2024. Assessment of the impact of smoke from thermal destruction of materials of different origins on soil health. Environmental Monitoring and Assessment, 196(11).
DOI: 10.1007/s10661-024-13235-4

2024. Facile and efficient synthesis of N-benzyl chitosan via a one-pot reductive amination utilizing 2-picoline borane. Polymer Journal, 56(10).
DOI: 10.1038/s41428-024-00933-6