溴丁烷
[CAS# 109-65-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 英文名: 1-Bromobutane
• 别名: n-Butyl bromide
• 产品名称: 溴丁烷; 正溴丁烷
• 分子式: C₄H₉Br
• 分子量: 137.02
• CAS 登录号: 109-65-9
• EC 号码: 203-691-9
• 分子行输入简码SMILES: CCCCBr

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.276 g/mL (实验值)
• 熔点: -112 ºc (实验值)
• 沸点: 101.6±3.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 100 - 104 ºc (实验值)
• 闪点: 23.9 ºc (计算值)^*, 10 ºc (实验值)
• 溶解度: water 0.608 g/L (30 ºc) (实验值)
• 折射率: 1.439 (计算值)^*, 1.439 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07;GHS08;GHS09 DangerGHS02;GHS02
• 危害标签: H225-H226-H315-H319-H335-H351-H360FD-H373-H411
• 防护标签: P203-P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P391-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
致癌性	Carc.	2	H351
生殖毒性	Repr.	1B	H360FD
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
生殖毒性	Repr.	1B	H360
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	2	H401
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 1126

SDS

    危险化学品

发现和应用

1-溴丁烷是一种属于烷基卤化物家族的有机化合物，具体来说是一种分子式为C₄H₉Br的直链伯溴烷。它呈无色至淡黄色液体，具有特征气味，几十年来一直被人们作为化学试剂和有机合成中间体进行研究。该化合物密度大于水，微溶于水，但可与大多数有机溶剂混溶。由于其结构相对简单，1-溴丁烷长期以来一直被用作研究亲核取代和消除反应机理的模型化合物。

1-溴丁烷的制备历史上涉及1-丁醇与氢溴酸的反应，该过程是醇卤化反应最早的演示之一。这种转化反应后来成为醇转化为烷基卤化物的经典范例，并常作为取代机理的一部分在有机化学课程中讲授，该机理涉及羟基质子化，然后用溴化物取代。工业上，1-溴丁烷也可以通过溴化氢与1-丁烯加成制备，这为大规模生产提供了一条高效的途径。

从合成的角度来看，1-溴丁烷最有价值的用途是用作烷基化剂。溴原子是良好的离去基团，使该化合物能够与多种亲核试剂发生亲核取代反应。例如，用氰化物处理可生成戊腈，而与醇盐反应则通过威廉姆森醚合成生成醚。同样，与氨或胺相互作用可生成伯、仲或叔丁胺，具体取决于反应条件和摩尔比。由于其反应性，该化合物常在实验室中用作制备更复杂分子的起始原料。

1-溴丁烷的另一个重要用途是作为药物、农用化学品和特种化学品合成的基石。例如，通过亲核取代反应将丁基引入更大的分子骨架中，使其在调节候选药物的溶解度和生物利用度方面具有重要意义。在表面活性剂和润滑剂领域，由1-溴丁烷衍生的含丁基中间体在改善疏水相互作用和改变最终产品的物理性质方面发挥着重要作用。同样，它也被用于制备季铵盐，而季铵盐可用作消毒剂、相转移催化剂和抗静电剂。

除了合成的多功能性之外，1-溴丁烷在机械化学中作为动力学研究的底物也具有重要意义。由于它是一种伯烷基卤化物，主要发生双分子亲核取代（S_N2）反应，因此常用于研究亲核试剂强度、溶剂极性和空间位阻对反应速率的影响。这些实验对于理解取代机制至关重要，它们对比了伯、仲和叔卤化物的行为。1-溴丁烷可预测的反应性使其成为实验教学（尤其是本科有机化学实验）的标准范例。

尽管该化合物应用广泛，但由于其刺激性，处理时需要注意安全。接触皮肤或眼睛会引起刺激，吸入其蒸气可能会导致呼吸不适。与许多烷基卤化物一样，1-溴丁烷在较高暴露量下也存在对中枢神经系统产生影响的风险。因此，实验室使用时必须采取适当的预防措施，例如在通风良好的空间工作、使用通风橱以及佩戴防护手套和护目镜。从环境角度来看，该化合物具有中等持久性，可能对水生生物造成危害，这凸显了在学术和工业环境中采取负责任的处置措施的必要性。

长期以来，1-溴丁烷在教育和工业化学中的作用始终如一。它一直是卤代烃反应性的基本例子，是制备各种有机衍生物的便捷试剂，也是探索化学动力学和机理基本原理的工具。虽然与其他卤代烃相比，它并非一种大宗的工业商品，但其重要性在于其作为合成中间体的多功能性，以及在阐释核心化学概念方面的持久作用。

参考文献

1983. Pheromone Synthesis. Journal of Chemical Ecology, 9(8).
DOI: 10.1007/bf00994800

1991. Toxicity Study. Environmental Monitoring and Assessment, 19(1).
DOI: 10.1007/bf01065334

2018. Ionic Liquid Synthesis. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 410(3).
DOI: 10.1007/s00216-017-0820-x