4-[4-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧硼杂环戊烷-2-基)苄基]硫代吗啉 1,1-二氧化物
[CAS# 1092563-25-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机硼化合物
• 英文名: 4-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)benzyl]thiomorpholine 1,1-dioxide
• 产品名称: 4-[4-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧硼杂环戊烷-2-基)苄基]硫代吗啉 1,1-二氧化物
• 分子式: C₁₇H₂₆BNO₄S
• 分子量: 351.27
• CAS 登录号: 1092563-25-1
• EC 号码: 892-588-8
• 分子行输入简码SMILES: B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=CC=C(C=C2)CN3CCS(=O)(=O)CC3

物理化学性质

• 密度: 1.19±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.549, 计算值^*
• 沸点: 509.0±50.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 261.7±30.1 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

4-[4-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧杂硼烷-2-基)苄基]硫代吗啉-1,1-二氧化物是一种化合物，主要因其在有机合成中的作用而受到认可，特别是在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应领域。该化合物具有硼酸酯基团，因其在钯催化交叉偶联中的反应性而闻名，能够形成碳-碳键，这对于构建复杂的有机分子至关重要。此类硼酸衍生物的发现和利用极大地促进了有机化学的发展，特别是在药物和材料科学的发展方面。

该化合物的核心结构包括与苄基连接的四甲基二氧杂硼烷部分，而苄基本身与硫代吗啉-1,1-二氧化物环相连。硼酸酯基团对于其在交叉偶联反应中的反应性至关重要，而硫吗啉砜结构则增加了一定程度的化学多样性，使该化合物可用于合成含硫分子或需要特定电子和空间性质的分子。

在有机合成中，4-[4-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苄基]硫吗啉 1,1-二氧化物通常用作 Suzuki-Miyaura 反应中的含硼试剂。该反应是形成碳碳键的有力工具，并广泛用于药物化学以创建具有药用特性的复合分子。例如，它可以用于合成候选药物，通过将芳基卤化物与硼酸酯偶联以产生联芳结构，这是许多生物活性化合物中的常见基序。四甲基二氧杂硼烷基团具有稳定性和易处理性，这对这些应用非常有利。

此外，这种化合物在材料科学中很有价值，铃木-宫浦偶联反应用于制造聚合物和其他先进材料。在不同有机结构块之间形成强碳-碳键的能力使得能够精确设计和合成具有理想机械、热或电子特性的材料。这使得硼酸酯衍生物（如这种化合物）成为现代聚合物和材料合成的重要组成部分。

由于硫和氧的存在，分子中的硫吗啉 1,1-二氧化物部分在药物化学中具有潜在用途，硫和氧可以调节化合物与生物系统的相互作用。人们经常探索此类结构特征的潜在生物活性，因此，这类化合物在针对特定酶或受体的药物发现工作中引起了人们的兴趣。

总之，4-[4-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧杂硼烷-2-基)苄基]硫代吗啉 1,1-二氧化物是一种用途广泛的有机合成中间体，可通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联形成重要的碳碳键。其应用范围涵盖药物开发、材料科学和更广泛的有机化学领域，其中复杂功能分子的合成至关重要。