N-叔丁氧羰基-(R)-3-吡咯烷醇
[CAS# 109431-87-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 英文名: (R)-(-)-N-Boc-3-pyrrolidinol
• 别名: N-tert-Butoxycarbonyl-(R)-(-)-3-pyrrolidinol
• 产品名称: N-叔丁氧羰基-(R)-3-吡咯烷醇
• 分子式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.24
• CAS 登录号: 109431-87-0
• EC 号码: 629-335-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N1CC[C@H](C1)O

物理化学性质

• 熔点: 62-65 ºc
• 比旋光度: -7 º (c=1, meoh)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335-H400
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

(R)-(-)-N-Boc-3-吡咯烷醇是一种手性胺，由于其多功能反应性和作为合成各种药物的关键构件的作用，在有机合成和药物化学领域引起了关注。该化合物的特点是其 Boc（叔丁氧羰基）保护基，这增强了其在合成途径中的稳定性和反应性。

(R)-(-)-N-Boc-3-吡咯烷醇的发现可以与合成手性胺的方法的发展联系起来，手性胺在制药行业生产生物活性化合物方面至关重要。手性在药物开发中的重要性促使研究人员探索各种合成途径以获得对映体纯物质。 (R)-(-)-N-Boc-3-吡咯烷醇的合成通常涉及外消旋混合物的拆分或不对称合成方法。这种化合物的开发促进了有机化学中更有效的合成策略的发展。

在应用方面，(R)-(-)-N-Boc-3-吡咯烷醇可作为多种药物合成的多功能中间体，包括针对中枢神经系统疾病和其他治疗领域的药物。其功能允许进一步转化，例如引入各种功能组，这可以改变生物活性并增强所得化合物的药代动力学特性。

此外，(R)-(-)-N-Boc-3-吡咯烷醇还用于通过偶联反应制备更复杂的结构，从而形成肽键或合成杂环化合物。它在药物发现和开发中的实用性使其成为合成化学家武器库中不可或缺的组成部分。

对 (R)-(-)-N-Boc-3-吡咯烷醇的性质和应用的研究不断发展，正在进行的研究旨在改进合成方法并扩大其在各种治疗环境中的使用。该化合物作为手性结构单元的作用体现了化学和药理学在现代药物开发中的关键交叉点。

参考文献

2016. Cloning and characterization of three ketoreductases from soil metagenome for preparing optically active alcohols. Biotechnology Letters.
DOI: 10.1007/s10529-016-2167-3

2009. A Practical Synthesis of Differentially Protected 4,4'-Dipiperidinyl Ethers: Novel Ligands of Pharmaceutical Interest. Synlett.
DOI: 10.1055/s-0028-1088154

2007. Engineering the phenylacetaldehyde reductase mutant for improved substrate conversion in the presence of concentrated 2-propanol. Applied Microbiology and Biotechnology.
DOI: 10.1007/s00253-007-1223-2