2,5-己二酮
[CAS# 110-13-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酮（含烯醇）
• 英文名: Acetonylacetone
• 别名: 2,5-Hexanedione
• 产品名称: 2,5-己二酮
• 分子式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.14
• CAS 登录号: 110-13-4
• EC 号码: 203-738-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)CCC(=O)C

物理化学性质

• 溶解度: 1.791e+005 mg/L (25 ºc water)
• 密度: 0.973 g/cm³
• 折射率: 1.406, 计算值^*, 1.425-1.427
• 熔点: -17.32 ºc, -6 ºc
• 沸点: 188.8±13.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 162.59 ºc, 185-193 ºc
• 闪点: 78.9±0.0 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Warning
• 危害标签: H315-H319-H373
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖毒性	Repr.	2	H361
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
生殖毒性	Repr.	2	H361f

发现和应用

丙酮基丙酮，又称2,4-己二酮，于19世纪末通过有机合成方法制备。 丙酮基丙酮的独特结构，即由亚甲基桥分隔的两个酮基，引起了研究人员的兴趣，激发了探索其化学反应性和潜在应用的兴趣。

丙酮基丙酮是有机合成中有价值的构建单元， 制备各种有机化合物的前体，包括药物、农用化学品和精细化学品。 丙酮基丙酮具有螯合特性，能够与铜、镍和铁等金属离子形成稳定的络合物。 这些金属配合物在催化、金属萃取和分析化学中得到广泛应用，在各种化学反应和过程中充当催化剂、试剂和分析探针。丙酮基丙酮在香精香料工业中是合成的芳香化合物、增味剂和香料的关键成分， 其宜人的气味和低挥发性适合为香水、化妆品和食品赋予果香、花香和甜味。 丙酮基丙酮参与聚合反应，特别是合成具有工业应用所需性能的聚合物和共聚物，能够形成交联网络。 丙酮基丙酮可用于生产光化学品，用作银络合和照相乳剂增感的试剂。 它能够与银离子形成稳定络合物，从而提高照相胶片和相纸的灵敏度和分辨率。 丙酮基丙酮在多种分析方法中用作试剂和指示剂，包括分光光度法、色谱法和滴定法。 丙酮基丙酮在艺术保护和修复中用作清洁剂，去除绘画、雕塑和文物上的清漆、涂层和污染物。 它的溶解能力和温和性使其适合精细的清洁程序，保留文物的完整和美观。

参考文献

2024. Pyrrole adducts mediated mitochondrial dysfunction activates SARM1-dependent axon degeneration in 2,5-hexanedione-induced neuropathy. Environmental pollution (Barking, Essex : 1987), 360.
DOI: 10.1016/j.envpol.2024.124651

2024. Humin-sulfuric acid as a novel recoverable biocatalyst for pyrrole synthesis in water. BMC Chemistry, 18(1).
DOI: 10.1186/s13065-024-01269-1

2024. Elevating pyrrole derivative synthesis: a three-component revolution. Molecular Diversity, 28(5).
DOI: 10.1007/s11030-024-10884-y