N,N'-亚甲基双丙烯酰胺
[CAS# 110-26-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 英文名: N,N'-Methylenebisacrylamide
• 别名: Bis-acrylamide; N,N-Methylene-bis-acrylamide; N,N'-Methylenebis(2-propenamide); MBA; NAPP
• 产品名称: N,N'-亚甲基双丙烯酰胺
• 分子式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.17
• CAS 登录号: 110-26-9
• EC 号码: 203-750-9
• 分子行输入简码SMILES: C=CC(=O)NCNC(=O)C=C

物理化学性质

• 水溶性: 0.01-0.1 g/100 ml at 18 ºC
• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.235
• 熔点: 185 ºC
• 折射率: 1.475, 计算值^*
• 沸点: 445.1±41.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 215.0±27.8 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H301-H302-H312-H317-H318-H332-H340-H350-H351-H360-H361-H372
• 防护标签: P203-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P318-P319-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
生殖细胞致突变性	Muta.	1B	H340
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
致癌性	Carc.	1B	H350
生殖毒性	Repr.	2	H361
致癌性	Carc.	2	H351
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
生殖毒性	Repr.	1B	H360
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
生殖毒性	Repr.	2	H361fd
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

N,N'-亚甲基双丙烯酰胺 (MBAA) 是一种有机化合物，可用作交联剂，主要用于聚合物化学。它的发现可以追溯到 20 世纪中叶丙烯酰胺基材料的开发。MBAA 是丙烯酰胺的衍生物，由两个丙烯酰胺基团通过亚甲基桥连接而成。其化学结构使其能够在聚合物链之间形成交联，这对于创建具有增强机械性能的三维聚合物网络至关重要。

MBAA 的化学结构用公式 C₇H₁₀N₂O₂ 表示，在室温下为白色结晶固体。它能够溶于水和乙醇等有机溶剂，因此可方便地用于各种化学反应。MBAA 作为交联剂的多功能性和有效性使其成为生产水凝胶、凝胶和其他聚合物材料的重要组成部分。

MBAA 最显著的应用是合成聚丙烯酰胺凝胶，这是生物化学和分子生物学应用中的关键工具。MBAA 交联聚丙烯酰胺链可产生稳定的凝胶基质，用于凝胶电泳分离蛋白质、DNA 和 RNA。该技术已成为分子生物学领域不可或缺的技术，用于研究和诊断环境中的遗传物质和蛋白质分析。聚丙烯酰胺凝胶可充当分子筛，使研究人员能够根据生物分子的大小和电荷分离它们。MBAA 作为交联剂的作用可确保凝胶在电泳过程中保持稳定。

MBAA 的另一个重要应用是制备水凝胶，水凝胶是可以保留大量水的聚合物链网络。与 MBAA 交联的水凝胶用于各种生物医学和环境应用，包括药物输送系统、伤口敷料和水净化。 MBAA 的交联特性使水凝胶能够保持其结构并响应周围环境的变化而膨胀。在药物输送中，MBAA 交联水凝胶经过设计，可以以受控方式释放治疗剂，为持续药物输送提供了一种有希望的方法。

在环境科学中，基于 MBAA 的水凝胶用于水处理和土壤调理。水凝胶可以吸收和保留大量的水，使其可用于捕获污染物或增强农业应用中的土壤水分保持。这些水凝胶的吸水能力有助于修复受污染的水源，在那里它们可以捕获重金属或其他有害物质。此外，MBAA 交联水凝胶在农业中的应用已被探索通过减少灌溉频率来提高干旱地区的用水效率。

MBAA 还用于生产超吸水聚合物 (SAP)，这种聚合物能够吸收比其重量多几倍的水。与 MBAA 交联的 SAP 用于尿布、卫生用品和工业吸收剂等产品。MBAA 引入的交联效应确保聚合物不会溶于水，而是形成可容纳大量液体的凝胶状结构。此应用突出了 MBAA 在需要高容量吸水材料的行业中的价值。

除了作为交联剂的作用外，MBAA 还用于合成涂料、粘合剂和密封剂中使用的特种聚合物。MBAA 中亚甲基桥的存在有助于聚合物网络的刚性，从而增强所得材料的耐久性和耐化学性。MBAA 交联聚合物在需要在恶劣环境条件下保持稳定性的应用中尤其有价值，例如金属保护涂层和暴露于水和化学品的粘合剂。

处理 MBAA 需要采取谨慎的安全预防措施，因为它是一种有毒物质，如果摄入或吸入可能会造成危害。接触 MBAA 会引起皮肤和眼睛刺激，长时间接触可能会导致更严重的健康影响。在实验室环境中，使用这种化合物时需要适当的个人防护设备，例如手套和护目镜。此外，MBAA 应存放在通风良好的区域，远离直接热源或火焰，以尽量减少与其使用相关的风险。

尽管 MBAA 用途广泛，但围绕 MBAA 的环境和健康问题促使人们努力开发替代交联剂或更环保的合成方法来生产它。这些举措侧重于减少其合成和使用对环境的影响，同时仍保持聚合物生产所需的交联效率。