甲基橙皮甙
[CAS# 11013-97-1]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 循环系统用药 >> 调节血脂药
• 英文名: Methyl hesperidin
• 别名: (2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• 产品名称: 甲基橙皮甙; 甲基橙皮苷
• 分子式: C₂₉H₃₆O₁₅
• 分子量: 624.59
• CAS 登录号: 11013-97-1
• EC 号码: 600-945-4
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O2)OC3=CC(=C4C(=O)C[C@H](OC4=C3)C5=CC(=C(C=C5)OC)OC)O)O)O)O)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 900.4±65.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 293.0±27.8 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.668 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

甲基橙皮苷是橙皮苷的黄酮类衍生物，橙皮苷是一种天然存在的生物类黄酮，主要存在于柑橘类水果中。从化学角度来看，它被描述为橙皮苷的4′-O-甲基化形式，与母体化合物相比，其亲脂性和潜在生物利用度更高。该化合物因其治疗特性而受到认可，并已在多种药理学领域展开研究。

甲基橙皮苷的发现可以追溯到对柑橘类黄酮及其衍生物的研究。研究人员发现，橙皮苷羟基的甲基化可以改变其物理化学性质，包括溶解度和代谢稳定性。这种结构修饰旨在提高该化合物的生物学功效，同时保持天然橙皮苷的有益活性。

甲基橙皮苷的抗氧化活性已被广泛研究，这是其发挥治疗潜力的主要机制之一。该化合物能够清除活性氧并减轻氧化应激，而氧化应激与衰老、心血管疾病和神经退行性疾病密切相关。其抗氧化活性还通过调节促炎细胞因子和酶的通路发挥抗炎作用。这些特性表明其在预防或缓解慢性炎症性疾病和氧化应激相关疾病方面具有潜在的应用价值。

除了抗氧化和抗炎活性外，甲基橙皮苷还因其心血管保护作用而受到广泛研究。实验模型表明，它可以改善内皮功能，提高一氧化氮的生物利用度，并调节脂质代谢。这些作用支持其作为膳食补充剂或治疗剂，用于治疗高脂血症、高血压和其他心血管疾病。甲基橙皮苷能够影响血脂水平和血管张力，这进一步凸显了其作为生物活性类黄酮在预防方面的潜在应用价值。

由于甲基橙皮苷被甲基化，其代谢和药代动力学与橙皮苷不同。这种修饰通常会增强其在胃肠道中对酶水解的抵抗力，从而改善全身吸收。研究表明，甲基橙皮苷可以更有效地到达靶组织，并在更长时间内维持治疗浓度，从而增强其整体疗效。

在营养保健品和功能性食品领域，甲基橙皮苷作为一种兼具天然来源和卓越药理特性的成分备受关注。它被添加到旨在支持心血管健康、抗氧化防御和代谢调节的配方中。该化合物通常被认为是安全的，临床前研究中观察到其毒性较低，但长期临床评估有限。

总体而言，甲基橙皮苷是一种经过化学修饰的类黄酮，具有更高的生物利用度和广泛的药理活性。其抗氧化、抗炎和心血管保护作用使其成为研究和应用健康领域中备受关注的化合物。对其机制、生物利用度和潜在临床应用的持续研究将进一步明确其在促进人类健康方面的作用。

参考文献

2022. Amentoflavone and methyl hesperidin, novel lead molecules targeting epitranscriptomic modulator in acute myeloid leukemia: in silico drug screening and molecular dynamics simulation approach. Journal of Molecular Modeling, 28(12).
DOI: 10.1007/s00894-022-05407-1

2019. Development of nobiletin-methyl hesperidin amorphous solid dispersion: Novel application of methyl hesperidin as an excipient for hot-melt extrusion. International Journal of Pharmaceutics, 559.
DOI: 10.1016/j.ijpharm.2018.12.092

2015. Hydrolyzed Methylhesperidin Induces Antioxidant Enzyme Expression via the Nrf2-ARE Pathway in Normal Human Epidermal Keratinocytes. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 63(35).
DOI: 10.1021/acs.jafc.5b01992