衣霉素
[CAS# 11089-65-9]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗生素类药物 >> 其它抗生素类药
• 英文名: Tunicamycin
• 产品名称: 衣霉素
• 分子式: C₃₇H₆₀N₄O₁₆
• 分子量: 816.89
• CAS 登录号: 11089-65-9
• EC 号码: 601-012-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)CCCCCCCC\C=C\C(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](C[C@@H](O)[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)N3C=CC(=O)NC3=O)O[C@H]1O[C@@H]4O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]4NC(C)=O

物理化学性质

• 溶解度: dmso: 溶解 4.9-5.1 mg/mL, thf: 溶解 <1 mg/mL, dmf: 溶解 >10 mg/mL, pyridine: >10 mg/mL, m乙醇: 溶解 4.9-5.1 mg/mL, acetone: 不溶 (实验值)
• 熔点: 234-235 ºc (分解^*

^* Takatsuki, Akira; Journal of Antibiotics 1971, V24(4), P215-23.

安全数据

• 危险品标志: GHS06 Danger
• 危害标签: H300
• 防护标签: P264-P270-P301+P316-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
生殖毒性	Repr.	1A	H360
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	1	H310
急性毒性	Acute Tox.	1	H300

• 危险品运输编号: UN 3462

发现和应用

衣霉素是由多种链霉菌株（尤其是溶血链霉菌）产生的核苷类抗生素复合物。它于20世纪70年代在抑制细菌细胞壁合成的抗菌剂的系统筛选中首次分离出来。衣霉素的结构特征是尿嘧啶核苷部分与带有脂肪酸侧链的衣胺糖连接。该化合物以脂肪酸链长度不同的同源物混合物的形式存在。

衣霉素的主要作用机制是抑制N-乙酰葡萄糖胺-1-磷酸转移酶，该酶负责催化N-连接糖蛋白生物合成的第一步。具体而言，衣霉素阻断N-乙酰葡萄糖胺-1-磷酸向多萜醇磷酸酯的转移，从而阻止多萜醇连接的寡糖中间体的形成。这种抑制作用会破坏真核细胞中的蛋白质糖基化途径，并干扰某些细菌物种中的肽聚糖生物合成。

在细胞生物学和生化研究中，衣霉素已成为研究N-连接糖基化在蛋白质折叠、运输和分泌中作用的重要工具。它能够选择性地抑制糖基化而不影响其他细胞过程，这使得人们能够详细研究糖蛋白在各种生理和病理条件下的功能。在哺乳动物细胞中，衣霉素暴露会通过破坏蛋白质加工和激活未折叠蛋白反应来诱导内质网应激。

该化合物也被广泛用于模拟与蛋白质糖基化缺陷相关的疾病。在实验系统中，衣霉素治疗可以模拟在先天性糖基化障碍等疾病中观察到的细胞应激状态，使研究人员能够研究分子机制和潜在的干预措施。此外，衣霉素已用于癌症研究，以探索肿瘤细胞对糖蛋白生物合成的依赖性，并评估糖基化抑制剂的治疗潜力。

在微生物学中，衣霉素因其对革兰氏阳性菌（包括枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）的抗菌活性而被研究。其作用机制是抑制细菌细胞壁前体合成的早期步骤，从而导致细胞裂解。然而，由于其在真核细胞中的细胞毒性，衣霉素尚未被开发用于临床抗菌。

除了在蛋白质糖基化研究中的作用外，衣霉素还被用于分析脂质连接寡糖中间体。利用衣霉素的生化技术促进了各种生物体中聚糖组装途径和多萜醇磷酸连接中间体的鉴定和表征。它还被用于检测糖基化的保真度和分泌途径中的质量控制机制。

衣霉素进一步促进了发育生物学领域的发展。在动物模型中，衣霉素治疗揭示了N-连接糖基化在胚胎发生、器官发育和细胞分化过程中的重要作用。它的应用为理解糖基化缺陷的分子后果及其对信号通路和基因表达的下游影响提供了新的见解。

尽管衣霉素在研究中非常有用，但由于其毒性和稳定性，使用时需要谨慎处理。它通常被制备成二甲基亚砜或甲醇溶液，并在低温条件下储存以保持其活性。由于其效力和诱导快速细胞反应的能力，实验设计中需要精确的剂量控制。

综上所述，衣霉素是一种关键的生化试剂，其作用机制明确，已广泛应用于酶学、糖生物学、微生物学和疾病建模等领域。其对理解N-连接糖基化和细胞应激反应的贡献在生物医学研究中依然具有重要意义。