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| 产品分类 | 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物 |
|---|---|
| 英文名 | 1-Bromohexane |
| 别名 | n-Hexyl bromide |
| 产品名称 | 溴己烷 |
| 分子结构 |  |
| 分子式 | C6H13Br |
| 分子量 | 165.07 |
| CAS 登录号 | 111-25-1 |
| EC 号码 | 203-850-2 |
| 分子行输入简码 SMILES |
CCCCCCBr |
| 密度 | 1.2±0.1 g/cm3 计算值*, 1.176 g/mL (实验值) |
|---|---|
| 熔点 | -85 ºc (实验值) |
| 沸点 | 154.9±3.0 ºc 760 mmHg (计算值)*, 154 - 158 ºc (实验值) |
| 闪点 | 57.2 ºc (计算值)*, 57 ºc (实验值) |
| 折射率 | 1.447 (计算值)*, 1.448 (实验值) |
| * | 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs). |
| 危险品标志 |
GHS02;GHS07;GHS09 WarningGHS02 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 危害标签 | H226-H315-H319-H335-H411 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| 防护标签 | P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P391-P403+P233-P403+P235-P405-P501 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| 危害分类 | |||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 危险品运输编号 | UN 1993 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| SDS | 化学品安全技术说明书参考文本 危险化学品 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
发现和应用
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1-溴己烷是一种直链有机溴化合物，分子式为 C6H13Br。它在室温下呈无色至淡黄色液体，具有烷基溴化物的特征气味。该化合物属于伯溴烷家族，溴原子位于六碳链的末端碳原子上。它的制备和研究可以追溯到19世纪卤代烃化学的早期发展，当时人们正在探索系统的卤化反应和取代过程，以了解有机分子的反应性。1-溴己烷等烷基溴化物的引入为研究人员提供了用于取代和消除反应的多功能试剂，而这些反应对有机合成的发展至关重要。 该化合物通常由1-己醇与氢溴酸或能原位生成溴离子的试剂（例如三溴化磷或亚硫酰溴）在溴化氢存在下反应合成。这些转化在经典有机化学中已有详尽记载，它们建立了可靠的伯烷基溴化物制备方法，并证明了醇转化为卤化物时可预测的反应性。1-溴己烷是众多研究同系物之一，旨在探究链长和取代模式如何影响其物理性质和反应性。 1-溴己烷最重要的特性之一是其作为烷基化剂的作用。在取代反应中，溴原子作为良好的离去基团，能够将六碳直链引入各种亲核试剂中。这一特性使得1-溴己烷在胺、醚、硫醇和其他功能衍生物的合成中具有重要价值。能够选择性地将己基附加到各种底物上，使得该化合物在有机化学家的工具包中占据了持久的地位。 除了实验室规模的转化之外，1-溴己烷在工业和材料化学中也具有实际应用。它可作为表面活性剂、增塑剂和润滑剂合成的中间体。该化合物引入的己基赋予了产物疏水性，并影响了所得材料的物理性质。特别是，由1-溴己烷衍生的烷基取代胺和季铵盐已被发现可用作表面活性剂和相转移催化剂，从而拓宽了其在化学制造中的应用范围。 在研究领域，1-溴己烷已被用于研究亲核取代和消除反应的机理。对其在不同溶剂体系中的动力学和产物分布的研究有助于更深入地理解反应条件如何影响竞争途径。其伯溴化物结构使其可与仲溴化物和叔溴化物进行比较，使其成为建立物理有机化学原理的有用模型化合物。 从物理角度来看，1-溴己烷密度适中，不溶于水，可溶于乙醇、乙醚和苯等常见有机溶剂。由于溴原子的极化性，其沸点高于非卤代己烷，这一趋势在一系列烷基溴化物中始终存在。这些性质已在溶剂设计和分配行为的背景下进行了研究，其中卤代烃与链长相似的烃相比表现出独特的相互作用。 自1-溴己烷被发现以来，其使用一直伴随着安全考虑。与其他烷基溴化物一样，吸入、食入或经皮肤吸收均有害。接触会刺激眼睛、呼吸系统和皮肤，长期接触可能对肝脏和神经系统产生毒性作用。工业和实验室规程强调适当的通风、个人防护设备和安全操作，以降低这些风险。其作为卤代烃的环境持久性也促使人们采取谨慎的废物管理措施。 1-溴己烷的发现和利用表明了简单卤代烃在理论和应用化学发展中的重要性。作为试剂，它促进了无数分子结构的构建；作为研究对象，它有助于阐明反应性和结构-性质关系的基本原理。如今，1-溴己烷仍然在合成化学和工业化学中作为一种有用的中间体发挥作用，弥合了实验室规模的转化与材料、表面活性剂和精细化学品实际应用之间的差距。 参考文献 2023. Ionic Liquid Applications. Journal of Solid State Electrochemistry, 27(9). DOI: 10.1007/s10008-023-05763-9 2024. Surfactant Properties. Studies in Systems, Decision and Control, 519. DOI: 10.1007/978-3-031-81564-5_39 2024. CO2 Solubility. Korean Journal of Chemical Engineering, 41(5). DOI: 10.1007/s11814-024-00127-z |
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