1-氯辛烷
[CAS# 111-85-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 卤代脂肪烃
• 英文名: 1-Chlorooctane
• 别名: 1-Octylchloride
• 产品名称: 1-氯辛烷
• 分子式: C₈H₁₇Cl
• 分子量: 148.67
• CAS 登录号: 111-85-3
• EC 号码: 203-915-5
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCl

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.875 g/mL (实验值)
• 熔点: -61 ºc (实验值)
• 沸点: 181.9±3.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 183 ºc (实验值)
• 闪点: 57.8 ºc (计算值)^*, 61 ºc (实验值)
• 溶解度: water 0.02 g/L (实验值)
• 折射率: 1.425 (计算值)^*, 1.43 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H304-H400-H410-H411
• 防护标签: P273-P301+P316-P331-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
吸入危险	Asp. Tox.	1	H304
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

• 危险品运输编号: UN 1993

发现和应用

1-氯辛烷是一种伯烷基卤化物，分子式为 C₈H₁₇Cl。它在常温下为无色液体，具有线性氯代烷烃特有的温和气味。该化合物属于直链伯氯代烷家族，其中氯原子连接在八碳链的末端碳上。它的发现和研究是19世纪和20世纪初对有机卤化物化学探索的一部分，在此期间，化学家们研究了卤代烃的反应性和合成，并将其作为有机合成的基本结构单元。

1-氯辛烷通常由1-辛醇与亚硫酰氯、五氯化磷或其他卤化剂反应制备，反应将醇转化为氯化衍生物。这些方法体现了经典的取代反应，并阐明了伯醇转化为烷基氯时的可预测化学行为。替代合成方法包括在受控条件下对辛烷进行自由基氯化，优先生成末端氯代化合物。这些反应的可重复性使化学家能够获得高纯度的1-氯辛烷，使其适用于实验室和工业应用。

1-氯辛烷的化学反应性主要源于氯原子的存在，氯原子是亲核取代反应中合适的离去基团。这使得该化合物能够作为烷基化剂，将辛基引入各种亲核底物中。因此，1-氯辛烷广泛用于制备醚、胺、硫醇和其他功能性衍生物，为寻求用线性C₈部分修饰分子的合成化学家提供了一种多功能工具。

在工业和应用化学中，1-氯辛烷可用作表面活性剂、润滑剂和特种化学品合成的中间体。辛基取代胺及其衍生的季铵盐表现出表面活性剂特性，影响配方的疏水性和乳化行为。将其引入材料化学领域，可以调节其物理和化学性质，使其在涂料、增塑剂和其他需要控制疏水相互作用的应用中具有重要价值。

1-氯辛烷在有机反应机理研究中也备受关注。作为伯氯化物，它为理解亲核取代 (S_N2) 和消除 (E2) 机理提供了一个模型。动力学研究已探索溶剂效应、亲核试剂强度和空间位阻对反应途径的影响。与仲氯化物和叔氯化物的比较进一步加深了对有机卤化物化学中结构-反应性关系的理解。

从物理角度来看，1-氯辛烷密度较大，不溶于水，可溶于乙醚、乙醇和苯等有机溶剂。由于氯原子的极化性，其沸点比辛烷高，这是所有烷基氯化合物共有的特性。这些特性对于实验室和工业环境中的溶剂选择、分离研究和纯化过程都具有重要意义。

使用1-氯辛烷时，安全和操作注意事项至关重要。与其他烷基氯一样，它会刺激皮肤、眼睛和呼吸系统。长期或反复接触可能会影响肝脏、肾脏和中枢神经系统。因此，适当的通风、个人防护设备以及遵守化学品安全规程至关重要。由于氯化烃具有持久性和生物累积性，环境管理也至关重要。

1-氯辛烷的发现和应用凸显了其作为基本有机氯试剂的作用。它促进了众多化学结构的构建，并继续作为合成有机化学、工业过程和材料开发的关键中间体。它的化学反应性、物理特性和多功能性的结合确保了它在研究和应用化学生产中的持续相关性。

参考文献

2023. CO2 Adsorption. Journal of Porous Materials, 30(5).
DOI: 10.1007/s10934-023-01503-6

2021. Organotin Synthesis. Main Group Metal Chemistry, 44(1).
DOI: 10.1134/s2070050421030107

2023. Fluorescent Probe. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 415(12).
DOI: 10.1007/s00216-023-04623-9