(S)-N,N-二甲基-1-二茂铁乙胺(L)-酒石酸盐
[CAS# 111614-65-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机铁
• 英文名: (S)-N,N-Dimethyl-1-ferrocenylethylamine (L)-tartrate
• 产品名称: (S)-N,N-二甲基-1-二茂铁乙胺(L)-酒石酸盐
• 分子式: C₁₈H₁₆FeNO₆
• 分子量: 398.17
• CAS 登录号: 111614-65-4
• EC 号码: 695-682-5
• 分子行输入简码SMILES: CN([C@H]([C-]12C3=C4[Fe+2]5678923(C1=C45)[C-]1C6=C8C9=C71)C)C.OC(=O)[C@@H]([C@H](C(=O)O)O)O

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P280-P337+P313-P305+P351+P338-P302+P352-P332+P313-P362

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H311

发现和应用

(S)-N,N-二甲基-1-二茂铁基乙胺 (L)-酒石酸盐是一种手性有机金属化合物，因其独特的结构和广泛的应用而备受关注，尤其是在不对称合成中。该化合物由连接到乙胺部分的二茂铁基组成，该部分进一步通过 N,N-二甲基化进行修饰。手性是通过二茂铁基乙胺的 (S) 构型引入的，并与天然存在的手性酸 (L)-酒石酸盐配对形成稳定的盐。

(S)-N,N-二甲基-1-二茂铁基乙胺 (L)-酒石酸盐的发现源于不对称催化中对高效手性助剂和配体的需求。二茂铁基以其稳定性和氧化还原特性而闻名，是创建手性环境的极佳支架。该二茂铁基与 (L)-酒石酸盐的结合提供了强大的手性结构，可用于各种对映选择性工艺。

(S)-N,N-二甲基-1-二茂铁基乙胺 (L)-酒石酸盐的主要应用之一是外消旋混合物的拆分，其中它被用作分离对映体的拆分剂。它与外消旋化合物形成非对映体盐的能力允许选择性结晶一种对映体，从而促进光学纯物质的生产。这种特性在制药行业尤其有价值，因为药物分子的手性通常决定了它们的功效和安全性。

此外，这种化合物已被用作不对称催化中的手性配体。特别是，它已用于催化不对称氢化和其他对映选择性反应。二茂铁基的存在增强了催化剂的稳定性和反应性，而 (S)-N,N-二甲基-1-二茂铁基乙胺提供的手性环境确保了手性产物形成的高对映选择性。

总之，(S)-N,N-二甲基-1-二茂铁基乙胺 (L)-酒石酸盐是一种有价值的手性化合物，在非对称合成和手性拆分中具有重要应用。其独特的结构将二茂铁基与手性胺和 (L)-酒石酸盐相结合，使其成为生产光学纯化合物的多功能工具，这些化合物在各种化学工业中都是必不可少的。