1-氯十二烷
[CAS# 112-52-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 卤代脂肪烃
• 英文名: Lauryl chloride
• 别名: 1-Chlorododecane; Dodecyl chloride
• 产品名称: 1-氯十二烷; 氯代十二烷
• 分子式: C₁₂H₂₅Cl
• 分子量: 204.78
• CAS 登录号: 112-52-7
• EC 号码: 203-981-5
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCl

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.864 g/mL (实验值)
• 熔点: -9.3 ºc (实验值)
• 沸点: 260.4±3.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 260 ºc (实验值)
• 闪点: 104.5±2.8 ºc (计算值)^*, 130 ºc (实验值)
• 溶解度: water 0.0068 g/L (20 ºc) (实验值)
• 折射率: 1.438 (计算值)^*, 1.442-1.444 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 Warning
• 危害标签: H315-H351-H400-H410
• 防护标签: P203-P264-P273-P280-P302+P352-P318-P321-P332+P317-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
致癌性	Carc.	2	H351
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336

• 危险品运输编号: UN 3082

发现和应用

月桂基氯，又称十二烷基氯，是一种直链伯烷基氯化物，分子式为C₁₂H₂₅Cl。它是一种无色至淡黄色液体，具有特征气味，被广泛认为是有机合成和工业化学中的活性中间体。月桂基氯最早是在20世纪初对长链有机卤素化合物进行研究时开始研究的，当时化学家们试图了解氯化脂肪醇衍生物的化学行为及其在表面活性剂和材料化学中的应用。

月桂基氯主要由月桂醇（十二醇）通过氯化反应制备，使用诸如亚硫酰氯、五氯化磷或其他合适的卤化剂。该转化反应是经典的亲核取代反应，其中羟基被氯原子取代，形成反应性更高的烷基卤化物。该化合物也可在受控条件下通过十二烷的自由基氯化反应获得，但该方法需要精确调控，使末端氯化物优先于其他位置异构体。这些合成方法可获得高纯度的十二烷基氯，适用于实验室和工业应用。

十二烷基氯的反应性很大程度上取决于与氯键合的亲电碳原子，该碳原子在亲核取代反应中可作为优异的离去基团。这种特性使十二烷基氯可作为多种亲核试剂（包括醇、胺、硫醇和羧酸盐）的烷基化剂，生成十二烷基醚、胺、硫醚和酯。因此，十二烷基氯是合成表面活性剂、季铵盐和其他长链衍生物的关键组成部分，它提供疏水的C₁₂链段，赋予其特定的化学和物理性质。

在工业应用中，月桂基氯广泛用于生产洗涤剂、乳化剂和织物柔顺剂。它是制造十二烷基三甲基氯化铵和其他季铵化合物的前体，这些化合物因其抗菌特性和降低水性配方表面张力的能力而备受推崇。月桂基氯衍生物也用于合成润滑剂、腐蚀抑制剂和特种化学品，在个人护理和工业化学领域展现出广泛的用途。

该化合物在有机反应机理研究中也发挥着重要作用。作为伯氯化物，月桂基氯是探索亲核取代 (S_N2) 机理的理想底物，因为反应位点周围的空间位阻极小，有利于直接的双分子进攻。其在不同溶剂和不同亲核条件下的行为有助于更深入地理解烷基卤化物的结构-反应性关系以及链长对反应动力学的影响。

从物理角度来看，月桂基氯不溶于水，可溶于乙醚、氯仿和醇等有机溶剂，并且由于长链烃之间的范德华相互作用而具有相对较高的沸点。这些特性对于操作、反应设计和纯化工艺至关重要。安全考虑也至关重要；月桂基氯具有腐蚀性，可能引起皮肤、眼睛和呼吸道刺激。为了降低接触风险，必须采取适当的通风措施、佩戴个人防护设备并遵守安全规程。由于其对水生生物的潜在持久性和毒性，环境管理至关重要。

月桂基氯的发现和应用凸显了其作为一种用途广泛的有机卤素化合物的重要性。它在合成有机化学中作为反应中间体的作用以及在工业配方中的广泛应用，凸显了其持续的重要性，使其成为生产表面活性剂、季铵化合物和其他长链化学衍生物的基础试剂。

参考文献

2020. Functionalized imidazolium-based ionic liquids: biological activity evaluation, toxicity screening, spectroscopic, and molecular docking studies. Medicinal Chemistry Research, 29(10).
DOI: 10.1007/s00044-020-02631-3

2019. Identification of Anionic and Nonionic Surfactant and Recalcitrants Compounds in Commercial Laundry Wastewater by GC-MS Analysis After Anaerobic Fluidized Bed Reactor Treatment. Water, Air, & Soil Pollution, 230(12).
DOI: 10.1007/s11270-019-4357-9

2019. Investigating the effect of [C8Py][Cl] and [C18Py][Cl] ionic liquids on the water/oil interfacial tension by considering Taguchi method. Journal of Petroleum Exploration and Production Technology, 9(4).
DOI: 10.1007/s13202-019-0688-8