(1S,4S)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸叔丁酯
[CAS# 113451-59-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: tert-Butyl (1S,4S)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-carboxylate
• 别名: (1S,4S)-(-)-2-Boc-2,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptane; (1S,4S)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane
• 产品名称: (1S,4S)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸叔丁酯
• 分子式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.26
• CAS 登录号: 113451-59-5
• EC 号码: 674-133-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N1C[C@@H]2C[C@H]1CN2

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 74 - 76 ºC (实验值)
• 沸点: 276.4±15.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 120.9±20.4 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.501 (计算值)^*
• 比旋光度: -44 º (c=1 in chloroform)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H314-H315-H319-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

(1S,4S)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-羧酸叔丁酯是一种属于双环胺类的化合物，具体来说是二氮杂双环[2.2.1]庚烷结构的衍生物。该化合物的特征在于其双环体系由七个环元组成，其中两个氮原子并入结构中。该化合物包含一个与双环含氮环连接的羧酸酯基团，以及一个与羧酸酯基团连接的叔丁基基团。

该化合物的立体化学式（记为(1S,4S)）规定了双环结构中两个手性中心的构型。取代基在这些位置上的具体排列对该化合物的化学和生物学特性起着至关重要的作用。这种立体化学式表明该化合物具有特定的三维结构，这可能会影响其与生物系统的相互作用或参与化学反应的方式。

(1S,4S)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁酯的合成通常涉及双环结构的形成，这可以通过一系列合成步骤实现。这些步骤可能包括利用环化反应构建双环核心，然后引入功能基团，例如羧酸根和叔丁基。一种常见的合成策略是使用前体进行闭环反应（通常在活化剂存在下）以形成双环结构。环体系形成后，采用选择性功能化反应引入羧酸根和叔丁基。

二氮杂双环[2.2.1]庚烷核心结构因其在配位化学中作为配体或作为药物设计骨架的潜力而备受关注。双环中的氮原子可以参与与金属离子的配位，这会影响化合物的反应性和稳定性。此外，双环结构可以提供刚性框架，从而增强与酶或受体等生物靶点的相互作用，这使得该化合物在药物化学中具有应用前景。

(1S,4S)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-羧酸叔丁酯的潜在应用之一是作为开发生物活性化合物的基石。二氮杂双环结构已被研究用于在催化过程中（例如在不对称合成中）作为金属离子的配体，或在金属基药物递送系统中作为配体的潜力。此外，双环结构中的氮原子可以促进与蛋白质或酶的相互作用，这使得该化合物成为药物研发的候选化合物，尤其是在涉及神经传递或酶抑制的疾病中。

此外，空间位阻的叔丁基基团可以为化合物提供稳定性，使其更耐分解或不良副反应。羧酸酯基团的存在也可能使该化合物形成盐或与其他带电物质相互作用，从而可能增加其在水性环境中的溶解度或影响其药代动力学特性。

总之，(1S,4S)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁酯是一种以二氮杂双环[2.2.1]庚烷为核心结构的双环化合物。该化合物的立体化学和官能团表明它可能在药物设计、催化过程和配位化学等多种应用中具有应用价值。对其合成、反应性及其与生物系统的相互作用进行进一步研究，有望揭示该化合物在药物化学或材料科学中的更多用途。