醋酸舍莫瑞林
[CAS# 114466-38-5]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 其它化学药
• 英文名: Sermorelin acetate
• 别名: (3S)-4-[[(1S)-2-[[(1S,2S)-1-[[(1S)-2-[[(1S,2R)-1-[[(1S)-3-amino-1-[[(1S)-2-[[(1S)-2-[[(1S)-1-[[(1S)-5-amino-1-[[(1S)-1-[[(1S)-1-[[2-[[(1S)-4-amino-1-[[(1S)-1-[[(1S)-2-[[(1S)-2-[[(1S)-1-[[(1S)-5-amino-1-[[(1S)-1-[[(1S)-1-[[(1S)-4-amino-1-[[(1S)-2-[[(1S,2S)-1-[[(1S)-1-[[(1S)-2-[[(1S)-1-carbamoyl-4-guanidino-butyl]amino]-1-(hydroxymethyl)-2-oxo-ethyl]carbamoyl]-3-methylsulfanyl-propyl]carbamoyl]-2-methyl-butyl]amino]-1-(carboxymethyl)-2-oxo-ethyl]carbamoyl]-4-oxo-butyl]carbamoyl]-3-methyl-butyl]carbamoyl]-3-methyl-butyl]carbamoyl]pentyl]carbamoyl]-4-guanidino-butyl]amino]-1-methyl-2-oxo-ethyl]amino]-1-(hydroxymethyl)-2-oxo-ethyl]carbamoyl]-3-methyl-butyl]carbamoyl]-4-oxo-butyl]amino]-2-oxo-ethyl]carbamoyl]-3-methyl-butyl]carbamoyl]-2-methyl-propyl]carbamoyl]pentyl]carbamoyl]-4-guanidino-butyl]amino]-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-oxo-ethyl]amino]-1-(hydroxymethyl)-2-oxo-ethyl]carbamoyl]-3-oxo-propyl]carbamoyl]-2-hydroxy-propyl]amino]-1-benzyl-2-oxo-ethyl]carbamoyl]-2-methyl-butyl]amino]-1-methyl-2-oxo-ethyl]amino]-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-oxo-butanoic acid
• 产品名称: 醋酸舍莫瑞林
• 分子式: C₁₄₉H₂₄₆N₄₄O₄₂S^.C₂H₄O₂
• 分子量: 3417.97
• CAS 登录号: 114466-38-5
• 分子行输入简码SMILES: [H]/N=C(\N)NCCC[C@H](NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CCSC)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(=O)O)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CCCN/C(N)=N/[H])NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CCCN/C(N)=N/[H])NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](Cc1ccccc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(=O)O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)Cc1ccc(O)cc1)[C@@H](C)CC)[C@@H](C)O)C(C)C)[C@@H](C)CC)C(N)=O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 折射率: 1.65 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

醋酸司莫瑞林是一种合成肽，是天然存在的人体下丘脑激素的类似物，参与调节生长激素的分泌。该化合物源自人生长激素释放激素的前29个氨基酸，这是具有生物活性的区域，负责刺激垂体释放内源性生长激素。20世纪70年代末和80年代初，生长激素释放激素的发现阐明了下丘脑对垂体生长激素分泌的控制机制，并为开发更短、更稳定的合成片段（例如司莫瑞林）奠定了基础。通过分离和表征天然激素的活性部分，研究人员能够设计出既保留生物活性又更适合药理用途的肽。

司莫瑞林的合成旨在模拟内源性生长激素释放激素的生理作用，而不是直接补充生长激素本身。这种方法基于以下理解：刺激垂体可以维持正常的调节反馈机制。早期的实验和临床研究表明，司莫瑞林在人体内给药后可以诱导脉冲式生长激素释放，证实了这种截短肽与垂体受体保持功能性相互作用。这些发现支持其作为内分泌学诊断和治疗工具的应用。

醋酸司莫瑞林的主要应用是评估和管理与生长激素分泌相关的疾病。它已被临床用作诊断剂，用于评估垂体生长激素储备，尤其是在疑似生长激素缺乏症的儿科患者中。通过测量司莫瑞林给药后的生长激素反应，临床医生可以区分下丘脑和垂体引起的生长激素分泌障碍。这种诊断作用反映了它与天然调节激素的密切相似性以及其引发可控生理反应的能力。

除了诊断用途外，醋酸司莫瑞林还被用于治疗，尤其是在儿科内分泌学领域。它已被用于治疗因下丘脑刺激不足而非不可逆性垂体功能衰竭引起的生长激素缺乏症儿童。在这种情况下，司莫瑞林促进内源性生长激素释放，支持正常的生长模式，同时维持人体固有的调节系统。与直接补充生长激素相比，这种策略被认为具有优势，因为它能够保持反馈控制，并可能降低与外源性激素给药相关的某些风险。

除了儿科应用外，司莫瑞林在成人中也进行了研究，以探讨其对生长激素动力学、身体成分和代谢参数的影响。研究人员已对其在年龄相关性生长激素分泌下降中的影响以及其在成人生长激素生理学研究中的潜在作用进行了探讨。这些研究有助于更深入地了解生长激素的调节机制，尽管其临床应用仍然有限。

醋酸司莫瑞林也成为神经内分泌学领域重要的研究工具。在实验环境中，它的应用有助于阐明生长激素释放、受体激活和下游信号通路的作用机制。由于它选择性地靶向生长激素分泌，而不是直接提供激素，因此对于解析下丘脑-垂体相互作用以及研究激素释放的时间模式具有重要价值。

随着时间的推移，重组人生长激素和其他诊断药物的出现改变了临床应用格局，导致司莫瑞林的广泛治疗应用有所下降。尽管如此，它的开发代表着肽类激素研究和内分泌药理学领域的一个重要里程碑。醋酸司莫瑞林表明，了解天然调节激素的结构和功能可以促使人们开发出具有靶向作用的合成类似物，从而推动临床实践和基础生物学研究的发展。

参考文献

Prakash A, Goa KL (1999) Sermorelin: a review of its use in the diagnosis and treatment of children with idiopathic growth hormone deficiency. BioDrugs 12(2) 139-157 DOI: 10.2165/00063030-199912020-00007

Granata R, Leone S, Zhang X, Sha W, Hare JM, Schally AV, Ghigo E (2025) Growth hormone?releasing hormone and its analogues in health and disease. Nature Reviews Endocrinology 21 180-195 DOI: 10.1038/s41574-024-01052-1