3-氨基-6-溴喹啉-4-醇
[CAS# 1153094-27-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 英文名: 3-Amino-6-bromoquinolin-4-ol
• 产品名称: 3-氨基-6-溴喹啉-4-醇
• 分子式: C₉H₇BrN₂O
• 分子量: 239.07
• CAS 登录号: 1153094-27-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=C1Br)C(=O)C(=CN2)N

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P330-P362-P403+P233-P501

发现和应用

3-氨基-6-溴喹啉-4-醇是一种卤代喹啉衍生物，其结构在一个稠合杂芳环系统上结合了氨基、羟基和溴取代基。这类化合物属于功能化喹啉醇的大家族，长期以来在药物化学、染料化学和杂环合成领域备受关注。喹啉骨架上存在多个官能团，使得该化合物成为一种多功能的中间体，可用于进一步的化学修饰和应用驱动的研究。

3-氨基-6-溴喹啉-4-醇的历史发展与19世纪末20世纪初对取代喹啉的研究密切相关。当时，喹啉化学因其与抗疟疾药物、染料和金属螯合化合物的关联而成为一个重要的研究领域。特别是，人们对喹啉-4-醇的互变异构行为及其与金属离子的配位能力进行了研究，同时对氨基取代喹啉的生物活性也进行了探索。后来，引入卤素原子（例如溴）被用作一种策略，以改变电子性质和反应活性，并促进进一步的交叉偶联反应。

在合成方面，3-氨基-6-溴喹啉-4-醇通常通过多步杂环合成，以适当取代的苯胺或苯衍生物为起始原料制备。经典方法包括通过缩合反应构建喹啉核心，然后进行选择性官能团转化。4位上的羟基通常通过有利于形成喹啉-4-酮或喹啉-4-醇骨架的环化途径引入，而3位上的氨基可以通过硝化后还原或对预先形成的喹啉中间体进行胺化反应获得。溴取代基通常在合成的特定阶段通过亲电溴化引入，或者从溴化前体开始合成，以确保区域选择性取代。

3-氨基-6-溴喹啉-4-醇的化学性质受其杂芳环及其取代基之间相互作用的影响。氨基作为供电子基团和氢键供体，而羟基可以参与互变异构和与金属的配位。溴原子有助于提高化合物的亲脂性，并可作为反应位点，通过取代或偶联反应进行进一步衍生化。这些特性共同使得该分子具有反应性，同时又足够稳定，可以在标准实验室条件下进行分离和处理。

在应用方面，3-氨基-6-溴喹啉-4-醇主要用作有机化学和药物化学研究的中间体。功能化的喹啉醇常被用作生物活性分子的前体，包括用于研究抗菌、抗寄生虫或抗癌特性的化合物。虽然该化合物本身可能并未被广泛用作最终药物，但其结构单元对于构建具有特定生物特性的更复杂分子具有重要价值。特别是溴取代基，可以通过现代交叉偶联方法进行进一步修饰，使研究人员能够在6位引入芳基、杂芳基或烷基。

除了药物化学领域，氨基喹啉和羟基喹啉的衍生物也已在配位化学和材料科学领域得到研究。喹啉-4-醇骨架与金属离子结合的能力使其被用于设计配体和金属配合物，这些配合物在催化、传感和发光材料方面具有潜在应用。在这种情况下，3-氨基-6-溴喹啉-4-醇可作为一种有用的构建单元，用于调节配体体系的电子和空间特性。

总而言之，3-氨基-6-溴喹啉-4-醇是一种典型的多功能杂环化合物，其重要性在于它作为合成中间体和研究工具的作用。它的发展反映了喹啉化学的广泛发展，从早期的结构研究到现代合成和材料导向的研究应用。