二叔丁基(2',4',6'-三异丙基-3,6-二甲氧基联苯基-2-基)膦
[CAS# 1160861-53-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 联苯化合物
• 英文名: Di-tert-butyl(2',4',6'-triisopropyl-3,6-dimethoxybiphenyl-2-yl)phosphine
• 别名: [3,6-Dimethoxy-2',4',6'-tris(1-methylethyl)[1,1'-biphenyl]-2-yl]bis(1,1-dimethylethyl)phosphine
• 产品名称: 二叔丁基(2',4',6'-三异丙基-3,6-二甲氧基联苯基-2-基)膦
• 分子式: C₃₁H₄₉O₂P
• 分子量: 484.70
• CAS 登录号: 1160861-53-9
• EC 号码: 811-756-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C1=CC(=C(C(=C1)C(C)C)C2=C(C=CC(=C2P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC)OC)C(C)C

物理化学性质

• 沸点: 534.9±50.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 347.6±30.4 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

二叔丁基（2',4',6'-三异丙基-3,6-二甲氧基联苯-2-基）膦是一种体积庞大的富电子膦配体，广泛应用于现代有机和有机金属化学。该化合物的发现是开发高效催化配体的努力的一部分，特别是在钯催化的交叉偶联反应中。这种膦的独特结构特征是由二叔丁基和三异丙基提供的空间位阻，以及联苯主链上的供电子甲氧基取代基。这种设计可以稳定金属中心，同时还可以提高各种催化过程中的反应性和选择性。

二叔丁基（2',4',6'-三异丙基-3,6-二甲氧基联苯-2-基）膦的合成通常涉及将膦基团引入预官能化的联苯前体上。合成此类配体的最成熟方法之一是首先对三异丙基取代的联苯化合物进行锂化，然后添加氯膦试剂，例如二叔丁基氯膦。该反应在无水条件下顺利进行，并以良好的产率生成所需的膦配体。纯化可以通过标准色谱技术或重结晶来实现，具体取决于特定的反应条件。

这种膦配体在催化领域有着重要的应用，特别是在钯催化反应中，例如 Suzuki-Miyaura 交叉偶联、Buchwald-Hartwig 胺化和其他碳-杂原子键形成过程。其体积大的特点为催化物质提供了极好的稳定性，同时促进了高效周转并最大限度地减少了不必要的副反应。甲氧基取代基产生的富电子环境提高了金属中心的电子密度，促进了氧化加成和还原消除步骤。这些特性使其非常适合具有挑战性的转化，包括涉及空间要求高的底物或电子贫乏的亲电试剂的偶联反应。

除了钯化学外，这种配体还在镍和铜催化过程中表现出效用，将其多功能性扩展到一系列合成方法中。它的坚固性和高效率促进了新药物、农用化学品和先进材料的开发。随着配体设计研究的不断发展，二叔丁基（2',4',6'-三异丙基-3,6-二甲氧基联苯-2-基）膦仍然是化学家寻求优化催化反应以用于工业和学术应用的重要工具。