2-{[4-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苄基]氧基}吡啶
[CAS# 1166997-30-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 苄基吡啶
• 英文名: 2-{[4-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)benzyl]oxy}pyridin
• 产品名称: 2-{[4-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苄基]氧基}吡啶
• 分子式: C₁₇H₂₀BNO₃
• 分子量: 297.16
• CAS 登录号: 1166997-30-3
• 分子行输入简码SMILES: CC1(C)COB(c2ccc(COc3ccccn3)cc2)OC1

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 433.3±30.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 215.8±24.6 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.549 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

2-{[4-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环己烷-2-基)苄基]氧基}吡啶是一种有机硼化合物，包含一个含硼杂环（1,3,2-二氧杂硼杂环己烷）、一个苄基醚连接基团和一个吡啶环。该结构代表了一种杂化骨架，在有机合成中具有功能相关性，尤其是在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中，芳基硼酸酯作为亲核试剂参与碳碳键的形成。

该分子的核心是1,3,2-二氧杂硼杂环己烷环，这是一个六元含硼杂环，由两个烷氧基取代基稳定。二氧杂硼杂环上的5,5-二甲基取代基增强了空间保护作用，并通过降低硼酸酯部分的水解速率来提高稳定性。这使得此类硼酸酯成为交叉偶联化学中有价值的中间体，因为它们比硼酸化合物更耐储存，同时在钯催化条件下仍保持高反应性。

该含硼单元与苄基部分的对位连接，提供了额外的合成灵活性。苄基通常用作醇和羧酸的保护基，也可参与官能化反应。在该结构中，苄基通过醚键进一步官能化，与2位的吡啶环连接。该氧桥引入了一定程度的构象刚性，同时保持了杂芳族和芳基硼酸酯组分之间的电子通信。

吡啶是一种缺电子的含氮杂环，在药物和农用化学品设计中发挥着重要作用。吡啶的引入增强了该分子的潜在配位能力，尤其是与过渡金属的配位能力，并使其能够通过氢键或π-π堆积与生物靶标相互作用。吡啶的2位取代具有合成价值，因为它通常可以实现区域选择性衍生化和电子性质的微调。

2-{[4-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苄基]氧基}吡啶等化合物的发现和开发，源于人们致力于创造与金属催化交叉偶联反应和生物相关骨架兼容的含硼分子。硼酸酯及其衍生物在铃木-宫浦交叉偶联化学的进展后变得尤为突出，铃木彰因此获得了2010年诺贝尔化学奖。这类反应在制药工业中被广泛用于合成联芳烃化合物、复合分子和候选药物。

合成该化合物通常先通过硼酸或三氟硼酸酯与二醇（例如频哪醇或新戊二醇）反应形成硼酸酯。在这种情况下，二氧杂硼烷环可以通过硼酸与2,2-二甲基-1,3-丙二醇缩合合成。然后，在碱性条件下，使用威廉姆森醚合成法，将所得酯与已用吡啶-2-基氧基预官能化的苄基卤化物偶联，或反之亦然。

此类分子的应用主要集中在合成效用方面。在药物化学中，该化合物的模块化特性使其能够通过改变交叉偶联反应中的芳基或杂芳基伴侣来快速生成类似物。它可以用作激酶抑制剂、受体拮抗剂和成像剂设计中的构建模块，其中硼酸酯基团可以有效地掺入更大的分子框架中。此外，此类化合物中的硼中心可用于传感，因为硼酸和硼酯可与二醇和碳水化合物形成可逆共价复合物，这在化学生物学和诊断应用中非常有用。

总而言之，2-{[4-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苄基]氧基}吡啶是一种化学稳定且合成用途广泛的中间体，由硼酸酯部分和杂芳醚键组成。其设计反映了硼化学在构建复杂、功能多样的有机分子中日益增长的重要性。