3-(氨基甲基)-4,6-二甲基-2(1H)-吡啶酮盐酸盐
[CAS# 1173081-96-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物
• 英文名: 3-(Aminomethyl)-4,6-dimethyl-2(1H)-pyridinone hydrochloride
• 别名: 3-(Aminomethyl)-4,6-dimethyl-1,2-dihydropyridin-2-one hydrochloride
• 产品名称: 3-(氨基甲基)-4,6-二甲基-2(1H)-吡啶酮盐酸盐
• 分子式: C₈H₁₂N₂O^.HCl
• 分子量: 188.65
• CAS 登录号: 1173081-96-3
• EC 号码: 822-586-4
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=C(C(=O)N1)CN)C.Cl

物理化学性质

• 熔点: 312-315 ºc^*

^* Mariella, Raymond P.; Journal of the American Chemical Society 1951, V73, P2616-18.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-(氨甲基)-4,6-二甲基-2(1H)-吡啶酮盐酸盐属于2-吡啶酮类杂环化合物，该类化合物以其稳定性、螯合能力以及作为有机化学和药物化学中间体的多功能性而闻名。该化合物由一个带有两个甲基和一个氨甲基取代基的吡啶酮环组成，通常以盐酸盐的形式使用，以提高其在水性介质中的稳定性和溶解度。其结构使其属于一类长期以来被研究用于配位化学、作为生物活性衍生物的结构单元以及作为需要功能化杂环化合物的合成路线中的关键中间体的分子。

吡啶酮衍生物的发现可以追溯到20世纪初，当时取代吡啶及其含氧类似物因其互变异构行为和在温和条件下的反应活性而开始引起人们的关注。在接下来的几十年里，由于2-吡啶酮骨架能够参与氢键和金属键合，并被用于配体和螯合剂的开发，因此成为研究热点。在这一大类化合物中，带有给电子基团的取代2-吡啶酮因其增强的结合性能以及在取代和缩合反应中可预测的反应活性而备受重视。尽管3-(氨甲基)-4,6-二甲基-2(1H)-吡啶酮盐酸盐本身并未出现在早期的基础研究中，但它属于源自这一成熟化学体系的一系列化合物。

该化合物的应用主要与其作为功能化杂环中间体的特性密切相关。氨甲基为进一步衍生化提供了一个便捷的基团，使其能够进行酰胺化、还原烷基化和偶联反应，这些反应广泛应用于小分子和聚合物化学领域。二甲基取代的吡啶酮核心具有独特的空间位阻和电子性质，可用于设计具有可控给电子特性的配体。由于吡啶酮环可以与多种金属中心配位，因此这类衍生物已被用于探索催化体系，包括用于氢化、交叉偶联和选择性氧化反应的过渡金属配合物。尽管本文所述的化合物本身并非广泛使用的配体，但其结构特征与用于此类研究的类似物的结构特征一致。

在药物化学领域，2-吡啶酮衍生物因其抗菌、抗病毒和酶抑制活性而备受关注，这主要归功于其环结构与天然存在的、能与生物靶点相互作用的杂环化合物的相似性。引入氨甲基取代基通常可以提高水溶性，并增强生物测定中的结合亲和力。此类修饰的化合物已被用作药物候选物合成的中间体，尤其是在设计能够与核苷酸加工酶或金属依赖性蛋白相互作用的分子方面。尽管同行评议文献中尚未记录3-(氨甲基)-4,6-二甲基-2(1H)-吡啶酮盐酸盐本身的具体治疗作用，但其结构类别已为生物活性杂环化合物的广泛研究提供了支持。

盐酸盐形式在实验室操作中发挥着重要作用。含伯胺的吡啶酮衍生物的溶解度通常随pH值变化，而形成盐酸盐则便于纯化、结晶和长期储存。这种形式也便于其在水相反应体系和分析研究中使用，因为这些场合需要一致的离子组成。氨甲基杂环化合物的盐酸盐历来因其在运输过程中的稳定性以及在动力学或机理研究中的可重复性而被选用。

由于该化合物同时含有亲核和亲电官能团，因此它很容易参与酰化、烷基化以及与含羰基化合物的缩合等转化反应。这些特性使其在多步合成路线中具有重要价值，尤其是在杂环化合物的扩展、重排或作为更复杂目标化合物的骨架时。此外，它与标准保护基策略的兼容性也进一步支持了其在现代有机合成中的应用。