乙酰芬太尼盐酸盐
[CAS# 117332-89-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 英文名: Acetylfentanyl Hydrochloride
• 别名: N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]acetamide;hydrochloride
• 产品名称: 乙酰芬太尼盐酸盐
• 分子式: C₂₁H₂₇ClN₂O
• 分子量: 358.90
• CAS 登录号: 117332-89-5
• EC 号码: 962-493-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H311-H331-H336
• 防护标签: P261-P262-P264-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P316-P319-P321-P330-P361+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331

发现和应用

乙酰芬太尼盐酸盐是一种合成阿片类化合物，属于苯胺哌啶类镇痛药，其结构与芬太尼类似。它的发现源于20世纪中叶的药物研究，旨在开发起效迅速、药理特性可预测的强效阿片类镇痛药。在此期间，研究人员对芬太尼的结构进行了广泛的修饰，以探索微小的化学变化如何影响镇痛效力、受体亲和力和安全范围。

芬太尼本身于1959年由Paul Janssen及其同事首次合成，这是他们系统性地寻找适用于麻醉的高效阿片类镇痛药项目的一部分。在此成功之后，研究人员通过改变连接到苯胺氮上的酰基或修饰分子的其他部分，制备了许多类似物。乙酰芬太尼与芬太尼的区别在于用乙酰基取代了丙酰基。这种看似微小的结构变化足以改变药理效力和作用持续时间，使乙酰芬太尼的效力略低于芬太尼，但仍然比吗啡强得多。

早期对乙酰芬太尼的研究是在受控的实验室环境中进行的，作为结构-活性关系研究的一部分。这些研究评估了镇痛活性、呼吸抑制以及在μ-阿片受体上的结合亲和力。结果表明，乙酰芬太尼是一种强效μ-阿片受体激动剂，产生的镇痛和中枢神经系统抑制作用与芬太尼类似，但需要更高的剂量。在其首次被描述时，乙酰芬太尼并未被用于常规临床用途，因为芬太尼以及后来具有更佳药代动力学特性的类似物更适合医疗应用。

几十年来，乙酰芬太尼主要是一种具有学术研究价值的化合物，主要出现在描述芬太尼类似物的药理学文献和专利申请中。进入21世纪初，它的应用发生了显著变化，开始出现在药物研究领域之外。分析化学的进步和全球化的化学供应链促进了包括乙酰芬太尼在内的先前描述的阿片类类似物在非医疗领域的重新出现。

在查获的毒品样本和尸检毒理学中鉴定出乙酰芬太尼盐酸盐是其最重要的现代应用。法医实验室开发了经过验证的分析方法，以区分乙酰芬太尼与芬太尼和其他密切相关的类似物，因为微小的结构差异可能会产生重叠的质谱特征。这些分析工作对于准确确定阿片类药物中毒和死亡的原因至关重要。研究表明，乙酰芬太尼会产生严重的呼吸抑制，这与其μ-阿片受体激动剂作用一致，且其药效强劲，存在严重的过量服用风险，尤其是在使用者不知情的情况下。

从监管角度来看，乙酰芬太尼的检测促使合成阿片类药物的管控方式发生了改变。一些司法管辖区不再针对每一种新的类似物单独制定法规，而是采取了更广泛的立法措施，针对整个芬太尼相关物质类别进行管控。在这种背景下，盐酸乙酰芬太尼成为公共卫生监测、早期预警系统以及对新型阿片类药物进行快速分析响应的讨论中经常引用的例子。

在科学研究方面，乙酰芬太尼仍然是阿片受体药理学和法医毒理学研究中的参考化合物。其已知的结构和明确的活性使其可用于评估新发现的芬太尼类似物。因此，尽管盐酸乙酰芬太尼目前没有被认可的治疗用途，但它的发现以及随后在法医领域的鉴定对阿片类药物研究、分析科学和药物管制政策产生了深远的影响。

参考文献

Janssen PAJ, Niemegeers CJE, Dony JGH (1963) The inhibitory effect of fentanyl and other morphine-like analgesics on the warm water induced tail withdrawal reflex in rats. Arzneimittel-Forschung 13 502-507 PMID: 13957426

Higashikawa Y and Suzuki S (2008) Studies on 1-(2-phenethyl)-4-(N-propionylanilino)piperidine (fentanyl) and its related compounds. VI. Structure-analgesic activity relationship for fentanyl, methyl-substituted fentanyls and other analogues. Forensic Toxicology 26(1) 1-5 DOI: 10.1007/s11419-007-0039-1