2-氧代-2-[2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙氧基]乙基异丁烯酸酯
[CAS# 1176273-30-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: 2-Methyl-2-propenoic acid 2-oxo-2-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethoxy]ethyl ester
• 产品名称: 2-氧代-2-[2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙氧基]乙基异丁烯酸酯
• 分子式: C₉H₈F₆O₄
• 分子量: 294.15
• CAS 登录号: 1176273-30-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(=C)C(=O)OCC(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.5 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.386±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 200.5±40.0 ºC (760 torr), 计算值^*
• 闪点: 73.3±22.2 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2017 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338-P302+P352

发现和应用

2-甲基-2-丙烯酸 2-氧代-2-[2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙氧基]乙酯，也称为 2-氧代-2-(2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙氧基)乙基甲基丙烯酸酯，是一种特殊的单体，以其独特的官能团组合和氟化特性而著称。该化合物的开发源于对单体的探索，这种单体赋予聚合物先进的性能，例如更高的化学稳定性和对恶劣环境的抵抗力。合成通常从合成 2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙醇开始，这是一种以高电负性和抗降解性而闻名的氟化醇。这种氟化醇与 2-氧代-2-氯乙基甲基丙烯酸酯反应，其中氯原子被氟化醇取代形成酯键，生成 2-甲基-2-丙烯酸 2-氧代-2-[2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙氧基]乙基酯。

该化合物的化学结构中的2-甲基-2-丙烯酸（甲基丙烯酸）部分可使化合物聚合并形成长链或网络。2-氧代-2-[2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙氧基]乙基则提供氟原子，可增强耐化学性、热稳定性并降低表面能。2-氧代基团为进一步的化学改性和反应性提供了位点。

该化合物用作高性能聚合物合成中的单体。聚合后，它赋予所得材料耐化学性、热稳定性和低表面能。这些聚合物用于需要耐用、持久且能够承受极端条件的应用，例如航空航天、汽车和电子行业。

由于其氟化性质，该化合物用于光学涂层的配方。由其衍生的聚合物具有低折射率和高透明度，是光学镜头、显示器和其他透明表面上的防反射涂层和保护层的理想选择。

氟化组分的低表面能使该单体衍生的聚合物可有效用作表面改性剂。它们可以涂在表面上形成不粘、疏水或疏油涂层，这些涂层可用于炊具、纺织品和包装材料等需要防污或防污的应用。

在材料工程中，这种化合物用于制造具有优异机械性能的高级复合材料。将氟化甲基丙烯酸酯单体加入复合材料基质中可增强其抗化学侵蚀、紫外线降解和热应力的能力。化学稳定性和抗性使该化合物适用于开发用于过滤和分离技术的膜，用于水净化、气体分离和化学加工等工艺。该化合物还用于开发需要高粘合强度和耐溶剂和环境因素的粘合剂和密封剂。

在化学合成中，2-甲基-2-丙烯酸 2-氧代-2-[2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙氧基]乙酯中的甲基丙烯酸酯基团可充当交联剂，形成聚合物链网络。该化合物可用作功能单体，制造具有定制特性的专用聚合物，例如增强疏水性、增强耐热性或改进光学特性。该化合物的反应性基团允许进一步进行化学改性，成为合成更复杂化学实体的宝贵中间体。