4,9-双(5-溴-2-噻吩基)-2,7-双(2-辛基十二烷基)-苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8(2H,7H丁酮
[CAS# 1178586-27-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 噻吩类化合物
• 英文名: 4,9-Bis(5-bromo-2-thienyl)-2,7-bis(2-octyldodecyl)-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetrone
• 别名: 2,9-bis(5-bromothiophen-2-yl)-6,13-bis(2-octyldodecyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• 产品名称: 4,9-双(5-溴-2-噻吩基)-2,7-双(2-辛基十二烷基)-苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8(2H,7H丁酮
• 分子式: C₆₂H₈₈Br₂N₂O₄S₂
• 分子量: 1149.31
• CAS 登录号: 1178586-27-0
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCC(CCCCCCCC)CN1C(=O)C2=CC(=C3C4=C(C=C(C(=C24)C1=O)C5=CC=C(S5)Br)C(=O)N(C3=O)CC(CCCCCCCC)CCCCCCCCCC)C6=CC=C(S6)Br

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.566, 计算值^*
• 沸点: 1008.8±65.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 563.9±34.3 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

4,9-双(5-溴-2-噻吩基)-2,7-双(2-辛基十二烷基)-苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8(2H,7H)-四酮是一种高度专业化的分子，属于一类共轭有机化合物。该化合物以其独特的共轭芳族核心和延伸的支链烷基链组合而闻名，因其在有机电子器件中的潜在应用而备受关注，尤其是在有机光伏 (OPV) 和有机发光二极管 (OLED) 中。

该化合物最初是作为开发具有增强溶解度、成膜性能和可调光电特性的半导体材料的努力的一部分而合成的。将溴噻吩基和烷基取代基加入苯并[lmn][3,8]菲咯啉-四酮骨架中旨在改善其π-π堆积相互作用，扩大其光吸收范围，并促进化学改性以获得定制的电子特性。

在该化合物的合成中，噻吩基官能化前体的溴化和随后的偶联反应起着关键作用。烷基链，特别是辛基十二烷基，被引入以增加在有机溶剂中的溶解度，这是溶液可加工器件的关键特性。这种设计使该化合物能够应用于薄膜沉积技术，例如旋涂或喷墨打印，使其适合可扩展制造。

4,9-双(5-溴-2-噻吩基)-2,7-双(2-辛基十二烷基)-苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8(2H,7H)-四酮的应用主要集中在有机电子领域。在有机光伏中，它用作电子受体材料。其延伸的共轭核心在可见光谱中具有很强的吸收能力，而其结构刚性和平面性则增强了电荷迁移率。与供体聚合物配对，它能够实现高效的电荷分离和传输，这对于实现高功率转换效率至关重要。

该化合物在 OLED 中也显示出良好的前景，其强发射特性可用于发光。其可调的电子特性使研究人员能够优化发射颜色并提高器件效率。此外，溴取代基为进一步功能化提供了控制，从而能够合成具有针对特定应用的定制特性的衍生物。

除了在有机电子器件中的作用外，由于其光物理特性，这种分子还被用于传感和成像系统的设计。它在各种条件下都表现出强荧光和良好的稳定性，使其成为先进光学传感平台的候选材料。

其应用面临的挑战包括合成的复杂性和器件制造工艺优化的需求。虽然目前的方法可以生产出高纯度的材料，但以经济高效的方式扩大生产规模仍然是一个活跃的研究领域。此外，人们正在研究该化合物在长期运行下的稳定性和性能，以确保其在商业应用中的可行性。

总之，4,9-双(5-溴-2-噻吩基)-2,7-双(2-辛基十二烷基)-苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8(2H,7H)-四酮代表了功能性有机半导体发展的重大进步。其精心设计的结构将光学和电子特性与可加工性相结合，使其成为下一代光电器件的有前途的材料。