2-甲基-2-丙烯酸 1-(1,1-二甲基乙基)环戊基酯
[CAS# 1179475-19-4]

基本信息

• 英文名: 2-Methyl-2-propenoic acid 1-(1,1-dimethylethyl)cyclopentyl ester
• 产品名称: 2-甲基-2-丙烯酸 1-(1,1-二甲基乙基)环戊基酯
• 分子式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.31
• CAS 登录号: 1179475-19-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(=C)C(=O)OC1(CCCC1)C(C)(C)C

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.16 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 0.93±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 252.9±9.0 ºC (760 torr), 计算值^*
• 闪点: 98.9±16.1 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2018 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H227
• 防护标签: P210-P264-P270-P280-P301+P312-P330-P370+P378-P403+P235-P501

发现和应用

2-甲基-2-丙烯酸1-(1,1-二甲基乙基)环戊酯，俗称叔丁基环戊基甲基丙烯酸酯，是聚合物化学领域的一种特殊单体。叔丁基环戊基甲基丙烯酸酯的发现可以追溯到20世纪中期旨在开发改善聚合物性能的单体的研究工作。研究人员试图将众所周知的甲基丙烯酸酯的可聚合性与环戊烷环上连接的大叔丁基引入的空间效应结合起来，以创造出具有更好抗热降解和机械应力的材料。

叔丁基环戊基甲基丙烯酸酯的合成通常涉及以下步骤：叔丁基环戊醇是在碱存在下用叔丁基溴烷基化环戊醇而合成的。然后在合适的催化剂存在下，将叔丁基环戊醇与甲基丙烯酰氯或甲基丙烯酸酯化。反应形成酯键，得到 2-甲基-2-丙烯酸 1-(1,1-二甲基乙基)环戊酯。化合物的 2-甲基-2-丙烯酸（甲基丙烯酸）成分促进聚合。叔丁基环戊基是一种体积庞大、空间位阻大的基团，可赋予聚合物主链刚性并增强热稳定性。环戊基提供额外的空间位阻，并通过影响链堆积和柔韧性来影响整个聚合物结构。

将叔丁基环戊基甲基丙烯酸酯掺入聚合物中可提高材料的热稳定性和抗降解性。这些特性对于材料暴露于高温或恶劣环境的应用至关重要，例如汽车零件、航空航天部件和电子产品。从这种单体衍生的聚合物表现出更好的机械强度和刚度。庞大的叔丁基环戊基限制了链的流动性，使聚合物能够承受机械应力并在负载下保持其结构完整性。叔丁基环戊基甲基丙烯酸酯可以与其他单体共聚，以调整所得聚合物的性质。共聚物可以设计成平衡刚性和柔性、优化热性能或增强耐化学性，使其适用于各种工业应用。

该化合物用于开发具有高耐久性和耐环境因素的先进涂层。这些涂层用于工业和消费产品，以提供防磨损、防腐蚀和防化学侵蚀的保护层。叔丁基环戊基甲基丙烯酸酯用于配制需要高粘合强度和稳定性的粘合剂和密封剂。所得聚合物的增强机械性能确保在建筑、汽车和航空航天工业等苛刻应用中具有可靠的性能。这种单体的独特性能对于生产具有特定功能的特种聚合物非常有用。这些聚合物可用于高性能复合材料、柔性电子产品和其他尖端应用，而传统材料可能无法满足这些应用的需求。

作为一种功能性单体，叔丁基环戊基甲基丙烯酸酯被加入到聚合物中，以引入立体体积和刚性。甲基丙烯酸酯基团使该化合物在交联聚合物和凝胶的合成中充当交联剂。这些材料表现出改进的机械性能和稳定性。反应性甲基丙烯酸酯基团还可以作为进一步化学改性的起点，从而可以合成具有定制性能的复杂分子和聚合物。