阿维巴坦钠
[CAS# 1192491-61-4]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗生素类药物
• 英文名: Avibactam sodium
• 别名: (2S,5R)-7-Oxo-6-(sulfooxy)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide monosodium salt; NXL 104
• 产品名称: 阿维巴坦钠
• 分子式: C₇H₁₀N₃O₆S^.Na
• 分子量: 287.23
• CAS 登录号: 1192491-61-4
• EC 号码: 834-591-9
• 分子行输入简码SMILES: C1C[C@H](N2C[C@@H]1N(C2=O)OS(=O)(=O)[O-])C(=O)N.[Na+]

物理化学性质

• 溶解度: 10 mm (water), 69 mg/mL (dmso)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

阿维巴坦钠是一种新型非β-内酰胺β-内酰胺酶抑制剂，分子式为 C₇H₁₀N₃NaO₆S，分子量为 293.22 g/mol。它以恢复 β-内酰胺抗生素疗效的能力而闻名，在对抗抗生素耐药性细菌感染方面十分重要。

阿维巴坦是在致力于解决日益严重的抗生素耐药性威胁的研究中发现的。传统的 β-内酰胺酶抑制剂（如克拉维酸）对某些耐药菌株有局限性。 Novexel 公司（后来被阿斯利康公司收购，随后又被辉瑞公司收购）的科学家开发了阿维巴坦，用于针对更广泛的 β-内酰胺酶，包括 A 类、C 类和一些 D 类酶。该药物的发现于 2000 年代后期报道，到 2015 年，阿维巴坦钠与头孢他啶联合使用获得 FDA 批准，用于治疗复杂的腹腔内和泌尿道感染。

阿维巴坦抑制 β-内酰胺酶，这种酶由水解 β-内酰胺类抗生素的细菌产生，使其失效。与传统抑制剂不同，阿维巴坦是一种二氮杂双环辛烷 (DBO)，可与 β-内酰胺酶共价但可逆地结合，从而保留抗生素的结构并使其抑制细菌细胞壁合成。

阿维巴坦不单独使用，而是与头孢他啶（一种成熟的 β-内酰胺类抗生素）联合使用。该组合（在美国以 Avycaz 、在欧洲以 Zavicefta 销售）可有效治疗由耐药革兰氏阴性菌引起的感染，包括肠杆菌科和铜绿假单胞菌。

它对复杂的腹腔内感染 (cIAI) 和复杂的尿路感染 (cUTI) 特别有效，包括其他治疗失败的病例。阿维巴坦对抗产生 β-内酰胺酶的细菌的能力使其成为这些情况下的关键选择。

正在进行的研究探索将阿维巴坦与其他 β-内酰胺类抗生素相结合，旨在扩大其对更广泛病原体的使用范围，并开发新的耐多药感染治疗方案。

参考文献

2009. In vitro activity of the {beta}-lactamase inhibitor NXL104 against KPC-2 carbapenemase and Enterobacteriaceae expressing KPC carbapenemases. The Journal of antimicrobial chemotherapy.
DOI: 10.1093/jac/dkp197

2010. Mechanistic studies of the inactivation of TEM-1 and P99 by NXL104, a novel non-beta-lactam beta-lactamase inhibitor. Antimicrobial Agents and Chemotherapy.
DOI: 10.1128/aac.00568-10

2024. The Challenge of Treating Infections Caused by Metallo-&bets;-Lactamase-Producing Gram-Negative Bacteria: A Narrative Review. Drugs.
DOI: 10.1007/s40265-024-02102-8