2,2-二甲基四氢吡喃-4-酮
[CAS# 1194-16-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡喃类化合物
• 英文名: 2,2-Dimethyltetrahydropyran-4-one
• 别名: Tetrahydro-2,2-dimethyl-4H-pyran-4-one
• 产品名称: 2,2-二甲基四氢吡喃-4-酮
• 分子式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.17
• CAS 登录号: 1194-16-7
• EC 号码: 802-307-2
• 分子行输入简码SMILES: CC1(CC(=O)CCO1)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 178.3±15.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 203.6 - 209.1 ºc (实验值)
• 闪点: 60.2±13.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.429 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2,2-二甲基四氢吡喃-4-酮是一种属于四氢吡喃衍生物类的化合物。其特征是六元环，由五个碳原子和一个氧原子组成，形成环状醚结构。该化合物在四氢吡喃环的2位上连接两个甲基，并在4位上连接一个酮基官能团。

该化合物因其在有机合成中的潜在应用以及作为制备各种化学品的中间体而备受关注。四氢吡喃环上同时存在甲基和酮基官能团，为进一步的化学修饰提供了机会，例如亲核取代、加成反应或其他转化反应。像2,2-二甲基四氢吡喃-4-酮这样的四氢吡喃衍生物非常重要，因为它们可以作为合成更复杂分子的基石。

2,2-二甲基四氢吡喃-4-酮的合成通常涉及四氢吡喃环体系的形成，这可以通过多种合成策略实现。合成此类化合物的一种常见方法是将合适的前体分子环化，通常通过与醇或卤代化合物的反应进行，然后引入酮基。在某些情况下，可以使用催化过程来促进六元环的形成和功能基团的选择性引入。

该化合物的结构特征使其成为有机合成中的多功能中间体。例如，酮基可以作为亲核进攻的位点，从而形成各种衍生物。此外，2位上的甲基可能会影响化合物的反应性，从而可能基于空间效应导致选择性反应。

在药物化学领域，四氢吡喃衍生物因其与生物靶标相互作用的潜力而被广泛研究。酮基和环状结构的存在可能使这些化合物能够与酶或受体的结合位点结合，使其成为进一步研究生物活性剂的候选物。一些四氢吡喃类化合物已被证明具有抗菌、抗病毒或抗癌活性，这可能表明2,2-二甲基四氢吡喃-4-酮或其衍生物也可能具有此类特性。

此外，四氢吡喃衍生物常用于天然产物和药物的合成。环状体系是许多天然分子的共同特征，修饰这一核心结构可以开发出活性或选择性更高的新化合物。例如，一些四氢吡喃类分子被用作合成生物碱或其他具有重要药用价值的复杂天然产物的中间体。

2,2-二甲基四氢吡喃-4-酮的另一个应用领域是材料科学领域，尤其是在聚合物或聚合物添加剂的开发中。分子上的官能团使其能够与其他单体或材料相互作用，从而可能形成具有特殊性质的新型材料，例如更高的稳定性、导电性或生物降解性。

总而言之，2,2-二甲基四氢吡喃-4-酮是有机合成中的重要化合物，可作为制备更复杂分子的多功能中间体。其结构特征使其成为药物化学、天然产物合成和材料科学等众多应用领域的潜在候选化合物。进一步研究其化学反应性和生物活性，有望揭示该化合物在工业和制药领域的更多用途。