3-溴-6,7-二氢-5H-环戊二烯并[B]吡啶-5-酮
[CAS# 1196154-87-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物
• 英文名: 3-Bromo-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[B]pyridin-5-one
• 产品名称: 3-溴-6,7-二氢-5H-环戊二烯并[B]吡啶-5-酮
• 分子式: C₈H₆BrNO
• 分子量: 212.04
• CAS 登录号: 1196154-87-6
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=O)C2=C1N=CC(=C2)Br

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.631, 计算值^*
• 沸点: 291.1±40.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 129.8±27.3 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

3-溴-6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡啶-5-酮（CAS 1196154-87-6）是一种双环杂环化合物，其核心结构为环戊并[b]吡啶酮，3位上连接一个溴原子，6,7位上连接两个氢原子（形成二氢形式）。分子式为C₈H₆BrNO，分子量约为212.05 g/mol。该双环结构中，吡啶环上的氮原子与五元环戊烷环相邻，形成稠合杂环。3位上的溴取代基为进一步的官能化反应（例如交叉偶联或亲核取代反应）提供了位点。

该化合物在化学品供应商目录中主要被描述为有机合成的结构单元或中间体，尤其是在药物化学和杂环化学的合成流程中。它可用作试剂，通过钯催化交叉偶联、溴的亲核芳香取代或酮（吡啶酮）核心的还原和官能团转化等反应构建更复杂的杂环骨架。5H-环戊并[b]吡啶-5-酮核心是一个结构受限的杂环，具有刚性且近乎平面的几何构型，这有利于设计需要明确构象的生物活性分子。

由于该化合物在杂环氮原子旁引入了酮官能团，吡啶酮环表现出互变异构和氢键行为，这会影响其化学反应活性和物理性质，例如溶解度和晶体堆积。 3位上的溴取代基增强了该位点的亲电性，使其能够通过Suzuki偶联、Buchwald-Hartwig偶联或其他交叉偶联反应进行衍生化，引入芳基、杂芳基或烷基取代基，从而在药物化学库中探索构效关系。尽管该化合物的具体生物活性尚未广泛报道，但双环杂环化合物上的3位溴取代模式常用于生成新型衍生物，以筛选其作为激酶抑制剂、受体配体或其他生物活性小分子。

在实验室条件下，该化合物纯度很高（例如98%），需密封干燥保存，以防止受潮降解。操作时需遵循溴代杂环化合物的典型有机化学注意事项，包括避免接触可能导致脱溴的强亲核试剂，以及避免长时间光照，以免发生溴代环系的光解。其溶解特性反映了其杂环、极性但部分芳香的性质：在极性非质子溶剂（例如二甲基亚砜，DMF）中具有中等溶解度，而在非极性溶剂中溶解度较低。

总之，3-溴-6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡啶-5-酮是一种独特的有机中间体，可用于合成化学，尤其是在杂环官能化方面。它提供了一个结构刚性的双环体系，其中包含一个活性溴离去基团和一个酮/杂环结构单元，可作为药物化学探索和结构衍生化的平台。