2,3,4,5-四氟苯甲酸
[CAS# 1201-31-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯甲酸系列
• 英文名: 2,3,4,5-Tetrafluorobenzoic acid
• 产品名称: 2,3,4,5-四氟苯甲酸
• 分子式: C₇H₂F₄O₂
• 分子量: 194.08
• CAS 登录号: 1201-31-6
• EC 号码: 601-673-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)C(=O)O

物理化学性质

• 熔点: 85-88 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2,3,4,5-四氟苯甲酸是苯甲酸的一种氟化衍生物，最早在20世纪中叶通过氟化反应合成。研究人员试图通过引入氟原子到苯环中来改善化合物的物理化学性质，例如溶解度、稳定性和反应性。这一发现代表了氟化学领域的重大进步，为合成氟化有机化合物提供了多功能的构建基础。

2,3,4,5-四氟苯甲酸在有机合成中具有重要价值，尤其是在氟化合物的制备中。其氟化苯环为进一步的功能化提供了位置，使化学家们能够引入氟取代基或将其加入更复杂的分子结构中。

在制药行业，2,3,4,5-四氟苯甲酸被用作合成氟化药物的中间体。氟取代可以调节药物分子的代谢动力学和药效学特性，提高其生物利用度、代谢稳定性和受体结合亲和力。

氟化合物在农药和除草剂等农用化学品的研发中扮演着至关重要的角色。2,3,4,5-四氟苯甲酸可添加到农药配方中，以提高其效能和环境安全性。氟取代可以增强化合物的抗降解能力并改善其靶向特异性。

在材料科学领域，氟化有机化合物被用来改变聚合物、表面和涂层的性质。2,3,4,5-四氟苯甲酸可作为单体，用于合成具有所需特性的氟化聚合物，例如增强的化学稳定性、热稳定性和疏水性。

氟化的芳香族化合物（如2,3,4,5-四氟苯甲酸）可用作生物和化学传感应用中的荧光探针。氟原子的存在赋予其独特的光谱特性，例如更高的量子产率和光稳定性，使其适用于荧光成像和检测分析。研究人员利用这些特性来标记生物分子、研究细胞过程并开发用于疾病检测的诊断工具。

参考文献

2024. Effect of Substituents in the Pentafluorobenzoate and 2,3,4,5- and 2,3,5,6-Tetrafluorobenzoate Anions on the Structure of Cadmium Complexes. Russian Journal of Coordination Chemistry.
DOI: 10.1134/s1070328423601486

2024. Effect of crystallization conditions and position of fluorine substituents on the composition and structure of {CdTb} tetrafluorobenzoate complexes. Russian Chemical Bulletin.
DOI: 10.1007/s11172-024-4142-9

2021. Synthesis and Structure of Bismuth Complexes [(2-MeO)(5-Cl)C6H3]3Bi, [(2-MeO)(5-Cl)C6H3]3Bi[OC(O)CF2Br]2, and [(2-MeO)(5-Br)C6H3]3Bi[OC(O)C6HF4-2,3,4,5]2. Russian Journal of Coordination Chemistry.
DOI: 10.1134/s1070328421070058