氯化烯丙基钯(II)二聚物
[CAS# 12012-95-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机钯
• 英文名: Allylpalladium chloride dimer
• 别名: Allylpalladium(II) chloride dimer
• 产品名称: 氯化烯丙基钯(II)二聚物
• 分子式: C₆H₁₀Cl₂Pd₂
• 分子量: 365.89
• CAS 登录号: 12012-95-2
• EC 号码: 234-579-8
• 分子行输入简码SMILES: [CH2-]C=C.[CH2-]C=C.Cl[Pd+].Cl[Pd+]

物理化学性质

• 熔点: 120 ºc (分解) (实验值)
• 水溶性: 分解

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07;GHS09 DangerGHS02
• 危害标签: H228-H302+H312+H332-H302-H312-H315-H318-H319-H332-H335-H400-H410
• 防护标签: P210-P240-P241-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410

发现和应用

烯丙基氯化钯二聚体是一种有机钯化合物，分子式为 [(C₃H₅)PdCl]₂。它由两个钯中心（分别与一个η³-烯丙基配体 (C₃H₅) 键合）和两个连接两个钯原子的桥接氯配体组成。该配合物是一种结构明确、在空气中稳定的固体，通常呈黄色至橙色晶体，广泛用作有机金属化学和均相催化中的关键中间体和催化剂前体。

该化合物最早于20世纪中期在研究含烯丙基配体的过渡金属配合物时被发现。其独特的二聚结构，以氯离子桥接两个方平面Pd(II)中心为特征，每个中心均由一个烯丙基配位，该结构已通过X射线晶体学和光谱研究阐明。该复合物有助于阐明钯-烯丙基键的性质，并有助于理解涉及钯的催化循环。

烯丙基氯化钯二聚体通常由氯化钯(II) (PdCl₂) 与烯丙基源（例如烯丙基氯或乙酸烯丙酯）在受控条件下反应制备。该反应通常涉及用烯丙基取代氯配体，从而形成具有桥接氯配体的二聚体复合物。它也可以通过将烯丙基卤化物氧化加成到Pd(0)前体上来制备。

在催化领域，烯丙基??氯化钯二聚体可作为众多钯催化转化反应中催化活性物质的前体。它广泛用于烯丙基取代反应，包括Tsuji-Trost反应。在这些反应中，亲核试剂取代与钯配位的烯丙基，从而形成新的碳-碳或碳-杂原子键。该配合物可被膦或胺等配体活化，形成参与催化循环的单体钯。

二聚体结构赋予钯配合物稳定性，便于其分离和处理，但在催化条件下，二聚体通常会解离为单体。氯化烯丙基钯二聚体可溶于二氯甲烷、四氢呋喃和丙酮等常见有机溶剂，因此可用于均相催化。

除了烯丙基取代反应外，该配合物及其衍生物还可用于交叉偶联反应、聚合催化剂和有机分子的功能化。其反应性已得到充分研究，并构成了有机化学中许多合成方法的基础。

从安全角度来看，烯丙基氯化钯二聚体应小心处理。与许多钯化合物一样，它可能引起皮肤和呼吸道刺激，其粉尘或溶液不应吸入或摄入。它同时也是一种过渡金属络合物，因此环境处置必须符合相关规定，以防止重金属污染。

总而言之，烯丙基氯化钯二聚体是一种以η³-烯丙基和桥接氯配体为特征的基本钯(II)络合物。它被广泛用作烯丙基取代反应和其他钯催化转化反应的催化剂前体，并拥有完善的制备方法、结构表征和在合成有机化学中的应用。