3-甲基二苯胺
[CAS# 1205-64-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 英文名: 3-Methyldiphenylamine
• 别名: N-Phenyl-m-toluidine
• 产品名称: 3-甲基二苯胺; 间甲二苯胺
• 分子式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.25
• CAS 登录号: 1205-64-7
• EC 号码: 214-885-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=CC=C1)NC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*,1.066 g/mL (实验值)
• 熔点: 25-27 ºc (实验值)
• 折射率: 1.622, 计算值^*. 1.635 (实验值)
• 沸点: 317.3±0.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 315 ºc (724 mmHg) (实验值)
• 闪点: 147.4±14.7 ºc, 计算值^*, 147 ºc (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

3-甲基二苯胺是一种属于二苯胺衍生物类的有机化合物，因其在制药业、农业和材料科学等各个领域的广泛应用而闻名。它由一个二苯胺核心和一个连接到其中一个芳环第三位上的甲基组成。这种取代影响了分子的物理和化学性质，提供了独特的特性，使 3-甲基二苯胺成为合成化学中的有用中间体。

3-甲基二苯胺的发现可以追溯到 20 世纪初，当时人们首次探索二苯胺化学家族在染料和其他工业化学品中的潜在用途。这些化合物，包括 3-甲基二苯胺，是二苯胺的衍生物，二苯胺最早是在 19 世纪中期合成的。3-甲基二苯胺中芳环 3 位上的甲基是一种至关重要的修饰，因为它增强了某些电子特性，例如溶解度和反应性，这使其成为各种化学反应中有用的组成部分。

在材料科学领域，3-甲基二苯胺作为抗氧化剂和稳定剂在各种聚合物和塑料中发挥着重要作用。它能够抑制材料的氧化降解，因此被加入到橡胶和其他弹性体等产品中。3 位的甲基有助于化合物的稳定性，防止暴露在光、热和空气中时过度降解。这一特性使 3-甲基二苯胺成为生产需要长期耐用性的材料（如汽车轮胎和工业涂料）的关键添加剂。

该化合物还用于合成其他化学品，如农用化学品和药品。特别是，3-甲基二苯胺是制备某些除草剂和杀菌剂的重要中间体。该化合物能够进行各种化学反应，包括烷基化和卤化，因此可以很容易地将其改性为一系列适用于害虫防治的功能衍生物。它在化学合成中的多功能性使其成为开发新型农用化学品的宝贵化合物，可以提高作物产量并减少植物疾病的影响。

3-甲基二苯胺还可用于染料和颜料的合成。作为生产某些苯胺基染料的前体，它用于制造纺织品和塑料的鲜艳着色剂。甲基取代赋予的电子特性使最终产品的颜色更加鲜艳和稳定。染色行业依靠此类化合物来提高织物的质量，确保它们保持其颜色并随着时间的推移保持抗褪色性。

除了工业应用外，3-甲基二苯胺在有机电子领域也显示出良好的前景。它作为电荷传输材料的能力使其成为有机发光二极管 (OLED) 和有机太阳能电池的候选材料。该化合物的分子结构和电子特性使其能够促进这些器件中电荷载体的移动，从而有助于提高整个器件的效率和稳定性。关于 3-甲基二苯胺在下一代有机电子材料开发中的应用的研究正在进行中，重点是提高 OLED 显示器和柔性太阳能电池的性能和使用寿命。

尽管 3-甲基二苯胺应用范围广泛，但它也存在安全隐患。与许多化合物一样，正确的处理和监管对于最大限度地降低接触风险至关重要。如果大量摄入或吸入该化合物，可能会有毒，在实验室或工业环境中使用它时应采取适当的安全措施。环境影响研究也引发了人们对其在土壤和水中持久性的担忧，强调需要谨慎处理和管理含有 3-甲基二苯胺的废料。

总之，3-甲基二苯胺是一种用途广泛的化合物，在材料科学、农用化学品、染料生产和有机电子领域有着广泛的应用。它的独特性质，尤其是 3 位甲基的存在，使其成为各种化学工艺和工业产品的重要组成部分。尽管它的好处很多，但仍需要持续研究以解决与其使用相关的潜在环境和安全问题。

参考文献

2016. Palladium-Catalyzed N-Arylation of Amines and Amides with Aryltrimethylgermanes. Synlett.
DOI: 10.1055/s-0035-1562104

2017. Oxidative Biaryl Coupling of N-Aryl Anilines by Using a Hypervalent Iodine(III) Reagent. Synlett.
DOI: 10.1055/s-0036-1590875

2020. Advances in Carbon-Element Bond Construction under Chan-Lam Cross-Coupling Conditions: A Second Decade. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0040-1705971