5-氯-2,4-二磺酰胺基苯胺
[CAS# 121-30-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 英文名: 4-Amino-6-chlorobenzene-1,3-disulfonamide
• 别名: 3-Chloro-4,6-disulfamoylaniline; 5-Chloro-2,4-disulfamoylaniline
• 产品名称: 5-氯-2,4-二磺酰胺基苯胺
• 分子式: C₆H₈ClN₃O₄S₂
• 分子量: 285.72
• CAS 登录号: 121-30-2
• EC 号码: 204-463-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C(=CC(=C1Cl)S(=O)(=O)N)S(=O)(=O)N)N

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 257 - 261 ºc (实验值)
• 沸点: 614.4±65.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 325.4±34.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.666 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335-H373
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	3	H331

发现和应用

4-氨基-6-氯苯-1,3-二磺酰胺是一种芳香族磺酰胺化合物，分子式为C₆H₆ClN₃O₄S₂。其特征是苯环4位被氨基（-NH₂）取代，6位被氯原子取代，1位和3位被磺酰胺基团（-SO₂NH₂）取代。该化合物属于磺酰胺类药物，因其生物活性和药物相关性而受到广泛研究。

4-氨基-6-氯苯-1,3-二磺酰胺的合成通常始于适当取代的苯胺衍生物或卤代芳香胺的磺化。两个磺酰胺基团的存在增强了分子的亲水性和形成氢键的可能性，使其成为药物化学中进一步衍生化的候选化合物。

该化合物历来被用作合成磺酰胺类药物的中间体，尤其是碳酸酐酶抑制剂和抗菌剂。结构与该分子相似的磺酰胺类药物构成了许多早期抗生素的核心骨架，包括磺胺甲恶唑及其相关化合物。虽然4-氨基-6-氯苯-1,3-二磺酰胺本身并不常用作治疗剂，但其取代模式为靶向与磺酰胺或苯胺官能团相互作用的酶或受体的药物设计提供了一个框架。

除了药物相关性外，类似该化合物的磺酰胺类药物还因其在配位化学、材料科学和化学传感器领域的潜在应用而受到广泛研究。两个磺酰胺基团可为金属配位或进一步的化学改性（例如酰化或重氮化反应）提供位点，从而生成更复杂的芳香体系。

该化合物的结构特征通常采用光谱法进行表征。红外 (IR) 光谱显示出与磺酰胺基团的 N-H 伸缩振动和 S=O 伸缩振动相对应的强吸收带。质子核磁共振 (NMR) 光谱显示了芳香族质子信号、氨基和磺酰胺质子，证实了芳环上的取代模式。质谱和元素分析也用于验证分子组成和纯度。

由于其化学性质，4-氨基-6-氯苯-1,3-二磺酰胺应小心处理。虽然它在正常实验室条件下通常被认为是稳定的，但建议采取标准安全预防措施，例如佩戴手套、护目镜并在通风橱下操作。该化合物的毒性数据有限，但结构相似的磺胺类药物可能对敏感人群引起刺激或过敏反应。

总而言之，4-氨基-6-氯苯-1,3-二磺酰胺是一种官能化的芳香族磺??酰胺，可作为生物活性分子合成的化学中间体。其双磺酰胺基团和特定的取代模式使其在药物化学和有机合成研究中具有重要意义。

参考文献

2015. Sulfonamide inhibition studies of the ?-class carbonic anhydrase from the malaria pathogen Plasmodium falciparum. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 23(3).
DOI: 10.1016/j.bmc.2014.12.009

2016. Sulfonamide inhibition studies of the α-carbonic anhydrase from the gammaproteobacterium Thiomicrospira crunogena XCL-2, TcruCA. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 26(2).
DOI: 10.1016/j.bmcl.2015.11.104

2015. Sulfonamide inhibition studies of the γ-carbonic anhydrase from the Antarctic cyanobacterium Nostoc commune. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 23(8).
DOI: 10.1016/j.bmc.2015.02.045