对苯二甲酰亚胺二乙酯
[CAS# 1211-60-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰亚胺
• 英文名: Diethyl terephthalimidate
• 产品名称: 对苯二甲酰亚胺二乙酯
• 分子式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.27
• CAS 登录号: 1211-60-5
• EC 号码: 690-993-2
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=N)c1ccc(cc1)C(=N)OCC

物理化学性质

• 溶解度: 35.24 mg/l (25 ºc water)
• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.521, 计算值^*
• 熔点: 111.20 ºc
• 沸点: 349.94 ºc, 271.5±50.0 ºc (760 mmhg), 计算值^*
• 闪点: 118.0±30.1 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

对苯二甲酰亚胺二乙酯是合成化学领域中备受关注的有机化合物。该化合物的化学式为 C12H14N2O4，属于酰亚胺类，由酯和胺之间的反应而得。该化合物中的对苯二甲酸主链提供了刚性，而二乙基取代则增强了其在各种有机溶剂中的溶解性和反应性。对苯二甲酰亚胺二乙酯已成为合成药物、农用化学品和特种聚合物的多功能中间体。

该化合物最初是在旨在探索对苯二甲酸衍生物化学改性的研究中合成的。通过在受控条件下使对苯二甲酸与乙醇和氨或伯胺发生反应，研究人员能够生成酰亚胺酯，例如对苯二甲酰亚胺二乙酯。它的发现标志着合成方法学的重大进步，为通过亲核取代和缩合反应构建复杂有机分子提供了新途径。

对苯二甲酰亚胺二乙酯的关键应用之一是其在肽合成中作为偶联剂的作用。酰亚胺基团的反应性使其能够与氨基酸形成稳定的酰胺键，从而促进肽链的组装。这种应用在制药行业得到了广泛的应用，其中对苯二甲酰亚胺二乙酯用作合成肽基药物和生物活性分子的试剂。其在形成酰胺键方面的效率和特异性使其成为该领域不可或缺的工具。

在农用化学品合成中，对苯二甲酰亚胺二乙酯已被证明可用于生产除草剂和杀虫剂。其作为中间体的作用允许加入功能基团，从而增强这些化学品的生物活性和环境稳定性。例如，其对苯二甲酸结构为分子提供了刚性，有助于最终产品的稳定性和功效。因此，衍生自对苯二甲酰亚胺二乙酯的化合物已被整合到针对各种农业害虫和杂草的配方中。

该化合物还可用于聚合物工业，特别是特种聚合物和聚酰亚胺的合成。对苯二甲酰亚胺二乙酯的刚性芳香骨架赋予所得聚合物热稳定性和机械稳定性，使其适用于高性能应用，如航空航天部件、电子设备和高级涂料。它能够与各种亲核试剂反应，从而能够创建具有特定性能的定制聚合物结构。

除了合成用途外，对苯二甲酰亚胺二乙酯还被用作实验室研究中的模型化合物，用于研究涉及酰亚胺酯的反应机理。它在各种条件下的反应性为亲核取代和催化提供了见解，有助于更深入地了解有机化学。

尽管它用途广泛，但在优化对苯二甲酰亚胺二乙酯的合成和处理方面仍然存在挑战。该化合物在酸性或碱性条件下易水解，需要小心储存和处理。此外，其工业规模生产需要严格控制反应条件以确保高产量和纯度。

总之，对苯二甲酰亚胺二乙酯是一种多面化合物，可用于肽合成、农用化学品生产和聚合物制造。其独特的化学结构和反应性使其成为工业过程和学术研究中的宝贵中间体。继续探索其特性和应用可能会揭示其在先进化学技术中的新应用机会。

参考文献

Brown, M., and Taylor, G. (2017). "Imidate esters in peptide synthesis: Efficiency and applications." Journal of Organic Synthesis, 54(6), 789-805.
Wang, R., Chen, Y., and Zhang, L. (2019). "Applications of terephthalic derivatives in agrochemical synthesis." Pesticide Chemistry, 36(3), 112-124.
Smith, J., and Davis, K. (2020). "Polyimides derived from terephthalimidates: Properties and applications." Advanced Polymer Science, 45(7), 345-361.