(R)-3-(1-氨乙基)-5-三氟甲基苯胺
[CAS# 1213552-98-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 苯胺化合物
• 英文名: (R)-3-(1-aminoethyl)-5-(trifluoromethyl)aniline
• 别名: 3-[(1R)-1-aminoethyl]-5-(trifluoromethyl)aniline
• 产品名称: (R)-3-(1-氨乙基)-5-三氟甲基苯胺
• 分子式: C₉H₁₁F₃N₂
• 分子量: 204.19
• CAS 登录号: 1213552-98-7
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H](C1=CC(=CC(=C1)N)C(F)(F)F)N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 254.8±40.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 112.2±18.0 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.51 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H314
• 防护标签: P280-P305+P351+P338-P310
• 危险品运输编号: UN 3259

发现和应用

化学物质 (R)-3-(1-氨乙基)-5-(三氟甲基)苯胺是一种手性苯胺衍生物，带有一个三氟甲基和一个氨乙基取代基，在有机化学中被广泛认为是一种有价值的中间体，尤其是在药物合成中。它的发现和应用已在文献中得到充分证实，这源于手性合成和氟化芳烃化学的进步。

该化合物的起源与取代苯胺的研究息息相关，自19世纪以来，人们就因其在有机合成中的多功能性而对其进行了探索。在芳环上引入三氟甲基基团，由于其能够增强药物分子的代谢稳定性和亲脂性，在20世纪中期引起了人们的关注。随着20世纪70年代和80年代不对称合成技术（包括手性助剂和对映选择性催化）的出现，手性氨基烷基取代基（例如(R)-1-氨基乙基）的开发变得可行。20世纪后期，由于制药行业需要对映体纯的中间体来构建生物活性分子，苯胺核心上5位三氟甲基和3位手性氨基乙基的特定组合应运而生。

(R)-3-(1-氨基乙基)-5-(三氟甲基)苯胺的合成通常通过多步工艺制备。一种常见的合成路线是从3-溴-5-(三氟甲基)苯胺开始，其中三氟甲基是预先安装的，或者通过合适的前体进行三氟甲基化引入。手性氨乙基基团是通过不对称合成引入的，通常是将酮前体（例如3-乙酰基-5-(三氟甲基)苯胺）与手性胺源在对映选择性还原胺化条件下，使用铑或钌配合物等催化剂进行反应。或者，也可以使用手性助剂或拆分技术来实现(R)构型。苯胺氮通常在合成过程中受到保护，以防止副反应，脱保护后即可得到最终化合物。这些方法依赖于不对称和氟化化学中成熟的方案，以确保较高的对映体纯度和产率。

(R)-3-(1-氨乙基)-5-(三氟甲基)苯胺的主要用途是作为药物化学中的合成中间体。手性氨乙基基团为酰胺、胺或杂环的形成提供了立体特异性处理，而三氟甲基基团则增强了所得分子的药代动力学特性，例如代谢稳定性和膜通透性。苯胺部分是构建含氮骨架的多功能前体，这使得该化合物在候选药物的合成中具有重要价值，包括激酶抑制剂、受体调节剂和抗炎药。(R)-构型至关重要，因为立体化学通常决定生物活性，确保与靶蛋白的特定相互作用。

除了药物用途外，该化合物还用于学术研究，以研究不对称合成、三氟甲基的电子效应以及手性苯胺的反应性。它的合成促进了新型对映选择性催化剂和三氟甲基化方法的开发。该化合物还可用于农用化学品合成，其中氟化和手性分子因其在农药或除草剂中的生物活性和稳定性而受到重视。

(R)-3-(1-氨乙基)-5-(三氟甲基)苯胺的重要性在于它作为一种手性含氟结构单元，兼具立体特异性和三氟甲基取代的优势。它的开发反映了不对称合成和含氟芳香化学领域的进展。通过高效合成对映体纯的生物活性分子，它已成为推动制药、农用化学品和化学研究的重要工具。