(反式-4-甲氧基环己基)胺
[CAS# 121588-79-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 英文名: (trans-4-Methoxycyclohexyl)amine
• 别名: 4-methoxycyclohexan-1-amine
• 产品名称: (反式-4-甲氧基环己基)胺
• 分子式: C₇H₁₅NO
• 分子量: 129.20
• CAS 登录号: 121588-79-2
• EC 号码: 873-412-9
• 分子行输入简码SMILES: COC1CCC(CC1)N

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 174.5±33.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 187 - 189 ºC (实验值)
• 闪点: 53.1±18.6 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.463 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07 DangerGHS02
• 危害标签: H226-H302-H312-H314-H315-H318-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P363-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226

发现和应用

化学物质（反式-4-甲氧基环己基）胺是一种含有反式构型胺和甲氧基的环己烷衍生物，在有机化学中被公认为合成中间体，尤其是在药物和精细化工合成中。它的发现和应用已在文献中得到充分证实，这源于取代环己烷和立体选择性合成的发展。

（反式-4-甲氧基环己基）胺的起源与环己烷衍生物的研究息息相关。自20世纪初以来，人们就开始探索环己烷衍生物的构象特性及其作为有机合成结构单元的用途。在20世纪中期，由于制药行业对极性、构象明确的中间体的需求，将胺和醚等功能基团引入环己烷环的研究日益受到重视。 20世纪70年代和80年代，随着立体选择性合成技术的进步，人们能够控制取代基的相对立体化学，反式-1,4-二取代模式（即胺基和甲氧基）变得尤为重要。这些进步使得（反式-4-甲氧基环己基）胺的合成能够满足药物设计中对刚性功能化骨架的需求。

（反式-4-甲氧基环己基）胺的合成通常通过多步工艺进行。一种常见的合成路线是从4-甲氧基环己酮开始，4-甲氧基环己酮由4-羟基环己酮甲基化或4-甲氧基环己醇氧化而合成。在钯催化剂的作用下，使用氨和还原剂（例如硼氢化钠或氢气）进行还原胺化，将酮转化为胺。由于空间或热力学控制，反应条件有利于生成反式异构体。或者，合成可以使用4-甲氧基环己醇，其中羟基通过立体选择性方法转化为胺前体（例如，通过叠氮化物形成和还原），以确保反式构型。这些步骤依赖于环己烷官能化、还原胺化和立体选择性合成中成熟的方案，从而确保高立体化学纯度和产率。

(反式-4-甲氧基环己基)胺的主要应用是作为药物化学中的合成中间体。环己烷环提供了一个刚性的、构象明确的骨架，可增强与生物靶标（例如受体或酶）的结合特异性。反式-1,4-二取代确保了特定的空间排列，这对于药物分子中的立体特异性相互作用至关重要。胺基可作为形成酰胺、胺或杂环的多功能手柄，而甲氧基可增强极性并参与氢键相互作用。该化合物常用于合成候选药物，包括镇痛药、抗精神病药和抗炎药，其反式构型和极性官能团可优化药代动力学特性和靶标亲和力。

在学术研究中，该化合物用于研究立体选择性合成、环己烷构象分析和胺的反应性。其合成促进了新型还原胺化和立体控制官能团化方法的发展。该化合物还可用于合成特殊化学品，例如配体或聚合物添加剂，其中刚性环己烷和极性基团具有优势。

(反式-4-甲氧基环己基)胺的重要性在于它作为一种立体选择性多功能中间体，兼具反式双取代环己烷的刚性以及胺和甲氧基的合成多功能性。它的开发反映了立体选择性合成和环己烷化学领域的进展。通过实现构象确定的生物活性分子的有效合成，它已成为推进药物和化学研究的重要工具。