(S)-2-(5-(6-溴萘-2-基)-1H-咪唑-2-基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
[CAS# 1228551-96-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: (S)-tert-butyl 2-(5-(6-bromonaphthalen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 别名: tert-butyl (2S)-2-[5-(6-bromonaphthalen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 产品名称: (S)-2-(5-(6-溴萘-2-基)-1H-咪唑-2-基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
• 分子式: C₂₂H₂₄BrN₃O₂
• 分子量: 442.35
• CAS 登录号: 1228551-96-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N1CCC[C@H]1C2=NC=C(N2)C3=CC4=C(C=C3)C=C(C=C4)Br

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 631.7±55.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 335.8±31.5 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.635 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

(S)-2-(5-(6-溴萘-2-基)-1H-咪唑-2-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯是一种手性含氮杂环化合物，其分子结构复杂，包含多个关键官能团。该分子包含一个与6-溴萘基部分连接的取代咪唑环和一个带有叔丁基氨基甲酸酯(Boc)保护基的吡咯烷环。其立体化学结构位于吡咯烷环的2位，采用(S)构型，这使得该化合物在对映选择性合成和药物化学中具有重要意义。

该化合物的合成涉及多个步骤，通常首先制备对映体纯的吡咯烷核心，通常通过不对称合成或拆分进行。吡咯烷氮原子经叔丁基氨基甲酸酯保护，得到Boc保护形式，这有利于操作，增强其在有机溶剂中的溶解性，并防止后续转化过程中发生副反应。咪唑环由α-氨基酮或醛与甲酰胺衍生物或脒发生缩合反应而形成。咪唑单元与6-溴萘-2-基的偶联反应可通过亲电芳香取代或钯催化的交叉偶联反应（例如Suzuki偶联或Buchwald-Hartwig偶联）实现。

该分子的每个结构组分都具有特定的性质。咪唑环是生物活性分子中的常见结构单元，因为它能够作为氢键供体和受体，并且与酶结合位点的金属配位相容。6-溴萘基引入了疏水性和π电子密度，从而可以增强其与生物靶标中芳香残基的相互作用。溴原子的存在为通过卤素-金属交换或交叉偶联化学进行进一步功能化提供了合成途径。

(S)-吡咯烷环赋予分子手性和刚性，使其成为不对称催化和手性配体设计中有用的骨架。由于其构象特性以及以立体化学定义的方式与酶和受体相互作用的能力，它常用于药物化学。叔丁基氨基甲酸酯基团可保护氮原子免于过早反应或降解，并可在酸性条件下去除，从而在需要时再生游离胺。

在药物化学领域，此类化合物的衍生物已被探索其对一系列靶标（包括G蛋白偶联受体、激酶和蛋白酶）的潜在活性。该化合物刚性亲脂性芳香结构，结合氢键和立体特性，使其成为设计具有优化结合亲和力和选择性的分子的宝贵中间体或药效团。尽管(S)-2-(5-(6-溴萘-2-基)-1H-咪唑-2-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯本身并非获批的治疗药物，但它可作为合成用于治疗应用的化合物的中间体。

该化合物的理化性质反映了其混合极性：氨基甲酸酯基和咪唑基赋予了极性，而庞大的萘基则增强了疏水性。该分子预计可溶于极性非质子有机溶剂，例如二甲基甲酰胺、二氯甲烷和乙腈，微溶于水。它通常以晶体或无定形固体的形式分离。

该化合物需要遵循标准的实验室处理程序，包括佩戴手套、护目镜和通风橱。虽然具体的毒理学数据可能尚未广泛获得，但由于其含有卤代芳烃和氮杂环化合物，可能存在刺激或致敏风险，因此应谨慎使用。

总而言之，(S)-2-(5-(6-溴萘-2-基)-1H-咪唑-2-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯是一种结构复杂的手性化合物，具有明确的合成和功能特性。它可用作生物活性分子合成的中间体，并通过其受保护的胺基、溴化芳烃体系和咪唑官能团提供多种反应性。其明确的立体化学和多功能骨架使其成为药物和先进有机材料开发中的宝贵工具。