(S)-2-(4-(6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)萘-2-基)-1H-咪唑-2-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
[CAS# 1228552-26-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: (S)-tert-butyl 2-(4-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 别名: tert-butyl (2S)-2-[5-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl]-1H-imidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 产品名称: (S)-2-(4-(6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)萘-2-基)-1H-咪唑-2-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
• 分子式: C₂₈H₃₆BN₃O₄
• 分子量: 489.41
• CAS 登录号: 1228552-26-8
• 分子行输入简码SMILES: B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=CC3=C(C=C2)C=C(C=C3)C4=CN=C(N4)[C@@H]5CCCN5C(=O)OC(C)(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 683.8±55.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 367.3±31.5 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.599 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

(S)-叔丁基2-(4-(6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)萘-2-基)-1H-咪唑-2-基)吡咯烷-1-羧酸酯是一种复杂的手性有机化合物，已被开发用作构建功能性分子的合成中间体，尤其是在药物研究和材料科学领域。它包含几个独特的结构单元，使其成为有机合成中有价值的构建单元，特别是硼酸酯基团、咪唑杂环、取代的萘基环以及受叔丁基氨基甲酸酯保护的立体定义的吡咯烷单元。

该化合物的发现与有机硼化学的广泛发展息息相关，尤其是硼酸酯（例如频哪醇硼酸酯衍生物）在交叉偶联反应中的应用。 4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷基团是一种著名的硼酸酯，具有高稳定性、易于纯化以及与Suzuki-Miyaura偶联反应的相容性。该反应是现代有机化学中最广泛使用的碳-碳键形成反应之一，并已用于高效合成双芳基化合物以及其他药物、农用化学品和功能材料中常见的复杂骨架。

将6位官能化的萘基单元与硼酸酯基团结合，可同时提供空间位阻和扩展的π-共轭，这可用于调节分子识别特性或微调光物理行为。该萘基核心进一步被咪唑部分取代，增强了结构刚性，并促进了受体结合位点或电子材料中的相互作用。

咪唑环是一种五元氮杂环，因其生物相关性和化学反应性而闻名。它既可以作为碱，也可以作为亲核试剂，并且经常用作金属配合物的配位基团或活性药效团的一部分。该化合物中咪唑的2位与手性吡咯烷环键合，吡咯烷环的氮原子被叔丁基氨基甲酸酯(Boc)基团保护。该Boc基团广泛用于肽和药物化学，在多步合成过程中临时掩盖胺。它在碱性和弱酸性条件下稳定，并且可以在强酸性条件下（例如三氟乙酸处理）裂解。

吡咯烷环2位上的(S)构型在药物发现中具有重要意义，因为手性会影响化合物的生物活性、代谢和毒性。对映体纯的吡咯烷已被用于开发酶抑制剂、不对称催化配体以及合成中的手性助剂。该分子中存在该立体中心，表明其可用于对映选择性合成，或作为手性中间体进一步加工成生物活性分子。

该化合物主要应用于有机合成化学。其硼酸酯官能团可与芳基或乙烯基卤化物进行Suzuki偶联，从而形成多种双芳基化合物键，同时保持立体化学的完整性。这使得该化合物成为合成药物候选物或分子探针的战略中间体，尤其是在立体化学控制和官能团相容性至关重要的情况下。此外，萘基和咪唑骨架的扩展π-体系可能提供可用于传感器设计或材料应用的光物理特性。

从合成角度来看，该分子通常先制备咪唑连接的萘衍生物，然后在萘环的6位进行选择性硼化。硼化步骤通常采用铱或钯催化的C-H活化法，或先锂化再用硼试剂（例如双（频哪醇）联硼）捕获。然后在保持立体化学保真度的条件下，通过亲核取代、烷基化或交叉偶联策略引入Boc保护的(S)-吡咯烷部分。

该化合物通常以固体形式处理，可溶于四氢呋喃、二氯甲烷和二甲基甲酰胺等常见有机溶剂。应将其储存在惰性气体环境中，以避免硼酸酯部分降解，因为硼酸酯部分遇水会水解。使用有机硼和杂环化合物时，应遵守标准安全规程，包括使用个人防护设备和在通风橱内操作。

综上所述，(S)-叔丁基2-(4-(6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)萘-2-基)-1H-咪唑-2-基)吡咯烷-1-羧酸酯是一种多功能、立体定义的合成中间体，可用于通过钯催化的交叉偶联反应构建复合分子，以及在药物设计和材料科学中探索构效关系。