顺丁烯二酰肼
[CAS# 123-33-1]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 植物生长调节剂
• 英文名: 3,6-Dihydroxypyridazine
• 别名: 3,6-Pyridazinediol; Maleic acid hydrazide; Maleic hydrazide
• 产品名称: 顺丁烯二酰肼; 马来酰肼; 1,2-二氢-3,6-哒嗪二酮; 青鲜素
• 分子式: C₄H₄N₂O₂
• 分子量: 112.09
• CAS 登录号: 123-33-1
• EC 号码: 204-619-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=O)NNC1=O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^{*/sup>, 1.6 g/mL (实验值)}
• 熔点: 299 - 301 ºc (分解) (实验值)
• 沸点: 477.2±25.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*/sup>
• 闪点: 242.4±23.2 ºc (计算值)^{*/sup>, 300 ºc (实验值)}
• 折射率: 1.64 (计算值)^*/sup>

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安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335-H341
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 3077

发现和应用

3,6-二羟基哒嗪是一种属于哒嗪类的杂环化合物，其特征是含有两个相邻氮原子的六元芳环。其分子结构由哒嗪环上3位和6位上的羟基决定。这种取代模式赋予了该化合物独特的物理化学和电子性质，使其成为合成化学和药物化学领域的研究对象。

该化合物最初是在文献中描述的，其研究对象是对羟基化二嗪进行系统研究，旨在了解含氮杂环化合物的反应性和潜在的生物活性。其合成通常涉及在受控条件下对哒嗪衍生物进行羟基化。一种常见的合成途径是使用二羟基化剂对前体化合物（例如哒嗪-3,6-二酮或其他适当官能化的哒嗪）进行反应。或者，也可以通过以氨基哒嗪衍生物为原料，进行重氮化和随后的水解反应来制备3,6-二羟基哒嗪。

从化学角度来看，3,6-二羟基哒嗪在酮式和烯醇式之间存在互变异构体，但在水性或极性环境中，通常以带有羟基官能团的烯醇式为主。其芳香性以及羟基与氮原子之间分子内氢键的存在影响其稳定性和反应性。这些结构特征已通过核磁共振 (NMR)、紫外-可见 (UV-Vis) 光谱和红外 (IR) 光谱等光谱方法得到证实。

在应用方面，3,6-二羟基哒嗪主要被用作合成更复杂分子的中间体，尤其是在药物和农用化学品研究中。由于哒嗪环的富电子特性和羟基的活化作用，它可作为生物活性化合物设计的骨架。取代的哒嗪已知具有一系列生物活性，包括抗炎、抗病毒和抗癌特性。虽然3,6-二羟基哒嗪本身尚未被批准作为活性药物成分，但它经常用于合成杂环核心，这些杂环核心是研究化合物或先导化合物的一部分。

此外，该化合物在配位化学中可用作潜在的双齿配体。羟基和氮基团可以与金属离子配位，这使得3,6-二羟基哒嗪适用于合成金属配合物。这些配合物因其潜在的催化活性和作为金属酶功能的模型而备受关注。研究表明，此类配体可以稳定各种氧化态的金属，并影响金属配位层的几何形状。

在材料科学领域，3,6-二羟基哒嗪衍生物已被研究用于开发有机电子材料。羟基的给电子能力和哒嗪环的共轭性质支持有机半导体所需的电荷传输特性。尽管该领域的应用仍处于早期阶段，但结构相关的化合物已在有机发光二极管 (OLED) 和光伏器件中展现出良好的应用前景。

该化合物在分析化学中也具有重要意义，尤其是在氢键、质子转移和溶剂化动力学研究中。其结构简单，且具有明确的供体和受体位点，使其适用于旨在理解气相和凝聚相中分子间相互作用的实验和计算研究。

总而言之，3,6-二羟基哒嗪是一种易于合成且化学用途广泛的化合物。它作为有机合成的构建基块、配位化学的配体以及分子相互作用研究的主题，反映了其广泛的用途。虽然其作为最终用途产品的应用并不广泛，但它对跨学科功能分子开发的贡献已在文献中得到充分证实。

参考文献

2023. Maleic hydrazide prompting growth and delaying senescence of mother frond in S. Polyrriza 7498. Journal of Plant Physiology, 284.
DOI: 10.1016/j.jplph.2023.153966

2020. Maleic hydrazide elicits global transcriptomic changes in chemically topped tobacco to influence shoot bud development. Planta, 252(4).
DOI: 10.1007/s00425-020-03460-9

1949. Maleic Hydrazide, a Unique Growth Regulant. Science (New York, N.Y.), 109(2841).
DOI: 10.1126/science.109.2841.588-a