西泮莫德
[CAS# 1230487-00-9]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 抑制剂 >> G蛋白偶联受体（GPCR 和 G蛋白） >> S1P 受体调节剂
• 英文名: Siponimod
• 别名: 1-(4-[1-[(E)-4-Cyclohexyl-3-trifluoromethyl-benzyloxyimino]-ethyl]-2-ethyl-benzyl)-azetidine-3-carboxylic acid; BAF 312
• 产品名称: 西泮莫德
• 分子式: C₂₉H₃₅F₃N₂O₃
• 分子量: 516.60
• CAS 登录号: 1230487-00-9
• 分子行输入简码SMILES: CCC1=C(C=CC(=C1)/C(=N/OCC2=CC(=C(C=C2)C3CCCCC3)C(F)(F)F)/C)CN4CC(C4)C(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (1.7e^-4 g/L) (25 ºC), 计算值^*, 10 mm (dmso) (实验值)
• 密度: 1.24±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 折射率: 1.571, 计算值^*
• 沸点: 602.0±65.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 317.9±34.3 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H320-H335
• 防护标签: P264-P270-P301+P312-P330

发现和应用

西泊莫德是鞘氨醇-1-磷酸受体亚型 1 和 5 的选择性调节剂。它被开发用于治疗继发性进行性多发性硬化症 (SPMS)，并已证明可有效降低残疾进展风险。该化合物是通过有针对性的药物化学研究发现的，旨在增强受体选择性和优化药代动力学特性，以实现中枢神经系统渗透。

西泊莫德的合成涉及一系列手性转化，以确保所需的对映体纯度，这对其生物活性至关重要。合成的关键步骤是通过不对称催化构建核心结构，然后进行功能组修饰以引入所需的侧链。该途径经过优化，可最大限度地提高产量并最大限度地减少杂质，从而形成适合工业生产的可扩展工艺。

西泊莫德的主要应用在于用于治疗 SPMS，这是一种以神经功能缺损累积为特征的进行性多发性硬化症。通过选择性调节鞘氨醇-1-磷酸受体，西泊芬莫德可减少淋巴细胞从淋巴结流出，从而减少神经炎症。这种机制有助于保护 SPMS 患者的神经功能并延缓残疾的进展。