七叶皂苷 A
[CAS# 123748-68-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 植物提取物
• 英文名: Escin IA
• 别名: Aescin IA; (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8R,8aR,9R,10R,12aS,14aR,14bR)-9-acetyloxy-8-hydroxy-4,8a-bis(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-10-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-4-hydroxy-3,5-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxane-2-carboxylic acid
• 产品名称: 七叶皂苷 A
• 分子式: C₅₅H₈₆O₂₄
• 分子量: 1131.26
• CAS 登录号: 123748-68-5
• EC 号码: 683-254-0
• 分子行输入简码SMILES: C/C=C(\C)/C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@]2([C@@H](C[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H]([C@]5(C)CO)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)C(=O)O)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)CO)O)O)O)O)O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O8)CO)O)O)O)C)C)[C@@H]2CC1(C)C)C)O)CO)OC(=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.46 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.628, 计算值^*
• 沸点: 1140.6±65.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 311.8±27.8 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H302+H332-H302-H319-H332-H335-H411
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P330-P337+P317-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

七叶皂苷 IA 是一种天然存在的三萜皂苷，来源于七叶树 (*Aesculus hippocastanum*) 的种子。这种化合物是七叶皂苷（一种复杂的皂苷混合物）的重要生物活性成分，因其广泛的药理特性而备受关注。七叶皂苷 IA 及其相关类似物有助于提高七叶提取物的治疗效果，而七叶提取物在传统草药中已有数百年使用历史。

七叶皂苷 IA 的发现和结构解析源于 20 世纪中叶对七叶种子进行的大量植物化学研究。研究人员分离了皂苷馏分，并使用先进的色谱技术和光谱方法来识别和表征七叶皂苷 IA。其结构由与糖部分相连的疏水性糖苷配基骨架组成，这是其两亲性质的关键。这种两亲性支撑了该化合物与生物膜相互作用的能力及其广泛的生物活性。

七叶皂苷 IA 因其抗炎、静脉扩张和血管保护特性而广为人知。这些特性使其成为治疗慢性静脉功能不全 (CVI) 的关键治疗剂，慢性静脉功能不全是一种以静脉血流受损为特征的疾病，会导致肿胀、疼痛和静脉曲张。七叶皂苷 IA 的作用是改善静脉张力、降低毛细血管通透性和减轻炎症。其作用机制包括抑制透明质酸酶和弹性蛋白酶等酶的活性，这些酶负责降解细胞外基质成分并增加血管通透性。这些作用有助于减少水肿和增强静脉回流。

除了 CVI 之外，七叶皂苷 IA 还被证明可有效减少术后和创伤性水肿。它缓解肿胀和炎症的能力使其被纳入专为受伤或手术后恢复的患者设计的外用制剂和口服补充剂中。临床试验表明，Escin IA 可减轻水肿并加速恢复，凸显了其治疗的多功能性。

最近的研究扩大了 Escin IA 的药理应用范围。研究表明，它具有强大的抗氧化特性，可能在保护细胞免受氧化应激方面发挥作用。这为探索其在与氧化损伤相关的疾病（如心血管疾病和神经退行性疾病）中的应用开辟了道路。此外，Escin IA 在临床前研究中表现出抗癌潜力，其中已证明它能诱导细胞凋亡并抑制癌细胞增殖。虽然这些发现很有希望，但仍需要进一步研究以充分阐明其机制并评估其在肿瘤学中的临床相关性。

Escin IA 还因其抗炎和血管保护特性而应用于皮肤病学和化妆品配方中。它用于乳霜和凝胶中，旨在减少眼部浮肿、改善皮肤弹性和缓解红斑痤疮等疾病引起的红肿。它能够增强微循环并降低毛细血管脆弱性，使其成为敏感或受损皮肤产品中的宝贵成分。

尽管七叶皂苷 IA 具有广泛的治疗潜力，但其使用并非没有挑战。该化合物的两亲性质带来了溶解度问题，并且由于广泛的代谢和吸收不良，其口服生物利用度受到限制。研究人员正在研究新型递送系统，例如纳米颗粒和脂质体，以增强其稳定性、溶解度和生物利用度。这些进步可以大大扩展七叶皂苷 IA 在医疗和美容应用中的效用。

总之，七叶皂苷 IA 是一种具有多种药理活性的卓越天然化合物。它在治疗静脉疾病方面的既定用途及其在其他医学领域的新兴潜力凸显了其在传统和现代治疗中的重要性。继续研究其作用机制和配方策略可能会为新的应用和提高疗效铺平道路。

参考文献

2012. Comparative pharmacokinetics and bioavailability of escin Ia and isoescin Ia after administration of escin and of pure escin Ia and isoescin Ia in rat. Journal of Ethnopharmacology.
DOI: 10.1016/j.jep.2011.11.003

2014. Pharmacokinetics of escin Ia in rats after intravenous administration. Journal of Ethnopharmacology.
DOI: 10.1016/j.jep.2014.08.032

2016. Escin Ia suppresses the metastasis of triple-negative breast cancer by inhibiting epithelial-mesenchymal transition via down-regulating LOXL2 expression. Oncotarget.
DOI: 10.18632/oncotarget.8152