百里酚酞
[CAS# 125-20-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 生化试剂 >> 酸碱指示剂
• 英文名: Thymolphthalein
• 别名: 3,3-Bis(4-hydroxy-5-isopropyl-o-tolyl)phthalide
• 产品名称: 百里酚酞; 百里香酚酞; 麝香草酚酞
• 分子式: C₂₈H₃₀O₄
• 分子量: 430.54
• CAS 登录号: 125-20-2
• EC 号码: 204-729-7
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=C(C=C1C2(C3=CC=CC=C3C(=O)O2)C4=CC(=C(C=C4C)O)C(C)C)C(C)C)O

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (water), 溶解 (alcohol, acetone, dilute alkalies, h2so4) (实验值)
• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*, 0.92 g/mL (实验值)
• 熔点: 251-253 ºc (实验值)
• 折射率: 1.613, 计算值^*
• 沸点: 571.6±50.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 187.5±23.6 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS08 Danger
• 危害标签: H341-H350-H361
• 防护标签: P203-P280-P318-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
生殖毒性	Repr.	2	H361
致癌性	Carc.	1B	H350
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

百里酚酞是一种常用作 pH 指示剂的化合物。它最早是在 20 世纪初通过百里酚与邻苯二甲酸酐在强酸催化剂存在下发生缩合反应而合成的。这种合成方法类似于用于制造其他基于酞的指示剂（如酚酞）的工艺。百里酚酞的结构由两个百里酚基团组成，由一个中心邻苯二甲酸结构连接，使其具有独特的变色特性。

合成百里酚酞的主要方法是在酸性条件下使百里酚与邻苯二甲酸酐发生反应。然后将所得产物纯化并重结晶以获得最终的指示剂化合物。这种合成途径非常高效，广泛应用于实验室和工业环境。

百里酚酞以其作为 pH 指示剂的应用而闻名。它在酸性至中性溶液中无色，在碱性条件下变成深蓝色，具体在 pH 值为 9.3 至 10.5 的范围内。这使得它可用于需要检测碱性条件的分析化学滴定。它还用于教育演示和实验室实验，以说明酸碱反应的概念。

除了用作 pH 指示剂外，百里酚酞还用于隐形墨水配方。当溶解在酒精中并涂在纸上时，字迹仍然不可见，直到接触碱性溶液时才会显示蓝色。此属性已用于安全和新颖性应用。

在工业应用中，百里酚酞有时用于化学传感器和诊断工具，其中准确的 pH 检测至关重要。其稳定性和清晰的颜色过渡使其成为监测各种化学过程中 pH 变化的可靠选择。正在进行的新应用研究继续扩大其在分析和应用化学中的实用性。

参考文献

1921. Der Farbenumschlag der Indicatoren. Der Gebrauch von Farbenindicatoren.
DOI: 10.1007/978-3-662-26440-9_3

2023. Design, synthesis and application of tetraphenylethene substituted chalcones as pH and Et3N indicators. Chemical Papers.
DOI: 10.1007/s11696-023-02799-z

2024. Rapid method for screening of both calcium and magnesium chelation with comparison of 21 known metal chelators. Journal of Biological Inorganic Chemistry : JBIC : a Publication of the Society of Biological Inorganic Chemistry.
DOI: 10.1007/s00775-024-02078-6